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CAS 144604-03-5

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(10E)-10,11-Didehydro-11-desoxy-6-O-methylerythromycin

Beschreibung:
(10E)-10,11-Didehydro-11-desoxy-6-O-methylerythromycin ist ein semi-synthetisches Derivat von Erythromycin, einem Makrolid-Antibiotikum. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre einzigartigen strukturellen Modifikationen aus, die ihre pharmakologischen Eigenschaften verbessern. Die Anwesenheit der Didehydro-Gruppe an den Positionen 10 und 11 trägt zu ihrer erhöhten Wirksamkeit gegen bestimmte Bakterienstämme bei, während die 11-Deoxy-Modifikation hilft, die Anfälligkeit gegenüber bakteriellen Resistenzmechanismen zu verringern. Die 6-O-Methylgruppe verändert zusätzlich ihre Löslichkeit und Bioverfügbarkeit. Diese Verbindung zeigt antibakterielle Aktivität hauptsächlich gegen grampositive Bakterien und einige gramnegative Bakterien, was sie nützlich bei der Behandlung verschiedener Infektionen macht. Ihr Wirkmechanismus besteht darin, die bakterielle Proteinsynthese zu hemmen, indem sie an die 50S-ribosomale Untereinheit bindet. Darüber hinaus könnte (10E)-10,11-Didehydro-11-desoxy-6-O-methylerythromycin ein günstiges pharmakokinetisches Profil aufweisen, das eine effektive orale Verabreichung ermöglicht. Wie bei anderen Antibiotika ist es jedoch wichtig, es mit Bedacht zu verwenden, um das Risiko der Entwicklung von Antibiotikaresistenzen zu minimieren.
Formel:C38H67NO12
InChl:InChI=1S/C38H67NO12/c1-15-27-36(8,44)17-20(2)29(40)21(3)18-38(10,46-14)33(51-35-30(41)26(39(11)12)16-22(4)47-35)23(5)31(24(6)34(43)49-27)50-28-19-37(9,45-13)32(42)25(7)48-28/h17,21-28,30-33,35,41-42,44H,15-16,18-19H2,1-14H3/b20-17+/t21-,22-,23+,24-,25+,26+,27-,28+,30-,31+,32+,33-,35+,36+,37-,38-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=XBRPMQCVVSGOJB-LUHVZOSXSA-N
SMILES:O([C@H]1[C@@](OC)(C)C[C@@H](C)C(=O)\C(\C)=C\[C@](C)(O)[C@@H](CC)OC(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@H]2C[C@](OC)(C)[C@@H](O)[C@H](C)O2)[C@@H]1C)[C@H]3[C@H](O)[C@@H](N(C)C)C[C@@H](C)O3
Synonyme:
  • Erythromycin, 10,11-didehydro-11-deoxy-6-O-methyl-, (10E)-
  • Oxacyclotetradecane, erythromycin deriv.
  • (10E)-10,11-Didehydro-11-deoxy-6-O-methylerythromycin
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