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CAS 14464-29-0

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Essigsäure-N-hydroxysuccinimidester

Beschreibung:
Essigsäure-N-hydroxysuccinimidester, allgemein bekannt als NHS-Acetat, ist eine chemische Verbindung, die als reaktives Zwischenprodukt in verschiedenen biochemischen Anwendungen dient, insbesondere im Bereich der Biokonjugation. Sie zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, stabile Amidbindungen mit primären Aminen zu bilden, was sie nützlich für die Markierung von Proteinen, Peptiden und anderen Biomolekülen macht. Die Verbindung weist einen Succinimidring auf, der ihre Reaktivität gegenüber Nucleophilen erhöht, sowie eine Essigsäuregruppe, die zu ihrer Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln beiträgt. NHS-Acetat wird typischerweise bei der Synthese von NHS-Estern verwendet, die aufgrund ihrer milden Reaktionsbedingungen und der Fähigkeit, Biomoleküle selektiv zu modifizieren, ohne signifikante Nebenreaktionen, bevorzugt werden. Diese Verbindung ist unter trockenen Bedingungen im Allgemeinen stabil, kann jedoch in Gegenwart von Feuchtigkeit hydrolysieren, was zur Freisetzung von Essigsäure und dem entsprechenden NHS führt. Ihre Anwendungen erstrecken sich auf die Arzneimittelentwicklung, Diagnostik und die Herstellung von Biokonjugaten für therapeutische Zwecke. Eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung sind entscheidend, um ihre Reaktivität und Wirksamkeit in Laborumgebungen aufrechtzuerhalten.
Formel:C6H7NO4
InChl:InChI=1S/C6H7NO4/c1-4(8)11-7-5(9)2-3-6(7)10/h2-3H2,1H3
InChI Key:InChIKey=SIFCHNIAAPMMKG-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O(C(C)=O)N1C(=O)CCC1=O
Synonyme:
  • (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) acetate
  • 1-(Acetoxy)pyrrolidine-2,5-dione
  • 1-(Acetyloxy)-2,5-pyrrolidinedione
  • 1-(Acetyloxy)Pyrrolidine-2,5-Dione
  • 2,5-Pyrrolidinedione, 1-(acetyloxy)-
  • Ac-Osu
  • Acetic Acid-N-Succinimido Ester
  • N-Acetoxysuccinimide
  • N-Hydroxysuccinimide acetate
  • N-Hydroxysuccinimidyl acetate
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