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CAS 144701-21-3

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N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-DL-Norvalin

Beschreibung:
N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-DL-norvalin, allgemein bekannt als Fmoc-DL-norvalin, ist ein Derivat der Aminosäure Norvalin, das mit einer 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe modifiziert ist. Diese Verbindung wird hauptsächlich in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo die Fmoc-Gruppe als schützende Einheit für die Aminogruppe dient und selektive Deprotektions- und Kupplungsreaktionen ermöglicht. Das Vorhandensein der Fmoc-Gruppe erhöht die Löslichkeit der Aminosäure in organischen Lösungsmitteln und erleichtert deren Einbau in wachsende Peptidketten. Fmoc-DL-norvalin zeichnet sich durch seine Stabilität unter basischen Bedingungen und seine Fähigkeit aus, unter milden sauren Bedingungen, typischerweise unter Verwendung von Piperidin, deprotektiert zu werden. Die Verbindung ist auch bemerkenswert für ihre Rolle in Studien zur Struktur und Funktion von Proteinen, da Norvalin eine unpolare, verzweigte Aminosäure ist, die die hydrophoben Wechselwirkungen innerhalb von Peptiden und Proteinen beeinflussen kann. Insgesamt ist Fmoc-DL-norvalin ein wichtiger Baustein im Bereich der synthetischen organischen Chemie und Biochemie.
Formel:C20H21NO4
InChl:InChI=1S/C20H21NO4/c1-2-7-18(19(22)23)21-20(24)25-12-17-15-10-5-3-8-13(15)14-9-4-6-11-16(14)17/h3-6,8-11,17-18H,2,7,12H2,1H3,(H,21,24)(H,22,23)
InChI Key:InChIKey=JBIJSEUVWWLFGV-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OC(NC(CCC)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
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