CAS 1448-23-3

Glaucarubin

Beschreibung:

Glaucarubin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das aus der Pflanzenart Glaucium flavum, allgemein bekannt als der hornige Mohn, gewonnen wird. Es ist durch seine komplexe molekulare Struktur gekennzeichnet, die mehrere Ringe und funktionelle Gruppen umfasst, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Glaucarubin zeigt eine Reihe von pharmakologischen Eigenschaften, einschließlich potenzieller entzündungshemmender und schmerzlindernder Wirkungen, was es in der medizinischen Chemie von Interesse macht. Die Verbindung wurde auf ihre Wechselwirkungen mit verschiedenen biologischen Zielen untersucht, was zu therapeutischen Anwendungen führen könnte. Seine chemische Formel und spezifische Stereochemie spielen entscheidende Rollen in seiner Reaktivität und biologischen Interaktionen. Darüber hinaus können die Löslichkeit und Stabilität von Glaucarubin je nach Umweltbedingungen variieren, was sein Verhalten in biologischen Systemen beeinflusst. Wie bei vielen Alkaloiden ist es wichtig, die Wirkmechanismen und potenziellen Nebenwirkungen zu verstehen, um seine Sicherheit und Wirksamkeit in klinischen Anwendungen zu bewerten. Weitere Forschungen sind im Gange, um sein volles Potenzial und seine Anwendungen in der Medizin und Pharmakologie zu erkunden.

Formel: C₂₅H₃₆O₁₀

InChl: InChI=1/C25H36O10/c1-6-22(4,31)21(30)35-16-15-11(3)17(27)25(32)20-23(5)12(10(2)7-13(26)18(23)28)8-14(34-19(16)29)24(15,20)9-33-25/h7,11-18,20,26-28,31-32H,6,8-9H2,1-5H3/t11-,12+,13+,14-,15-,16-,17-,18-,20-,22+,23-,24+,25+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=LZKVXMYVBSNXER-YZPKDWIXSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@]3([C@]45[C@@]([C@@H](OC([C@@](CC)(C)O)=O)C(=O)O[C@@]4(C[C@]1(C(C)=C[C@H](O)[C@H]2O)[H])[H])([C@@H](C)[C@@H](O)[C@]3(O)OC5)[H])[H]

Synonyme:

• Picras-3-en-16-one, 11,20-epoxy-1,2,11,12-tetrahydroxy-15-(2-hydroxy-2-methyl-1-oxobutoxy)-, (1beta,2alpha,11beta,12alpha,15beta(S))-
• Picras-3-en-16-one, 11,20-epoxy-1,2,11,12-tetrahydroxy-15-(2-hydroxy-2-methyl-1-oxobutoxy)-, [1β,2α,11β,12α,15β(S)]-
• MK-53
• NSC 14975
• (1beta,2alpha,11alpha,12alpha,15beta)-1,2,11,12-tetrahydroxy-16-oxo-11,20-epoxypicras-3-en-15-yl (2S)-2-hydroxy-2-methylbutanoate
• Glaucarubin
• UNII-EH6H7VS52J
• Glaumeba
• Butyric acid, 2-hydroxy-2-methyl-, 4-ester with 1,2,3,3a-beta,4,6a-beta,7,7a-alpha,10,11,11a,11b-alpha-dodecahydro-1-alpha,2-alpha,4-beta,10-alpha,11-beta-pentahydroxy-3-alpha,8,11a-beta-trimethyl-5H-1,11c-beta-(epoxymethano)phenanthro(10,1-bc)pyran-5-one
• (1beta,2alpha,12alpha,15beta)-1,2,11,12-tetrahydroxy-16-oxo-11,20-epoxypicras-3-en-15-yl (2S)-2-hydroxy-2-methylbutanoate
• Glarubin
• alpha-Kirondrin
• (1beta,2alpha,5xi,7xi,8xi,9xi,11beta,12alpha,14xi)-1,2,11,12-tetrahydroxy-16-oxo-11,20-epoxypicras-3-en-15-yl 2-hydroxy-2-methylbutanoate
• Picras-3-en-16-one, 11,20-epoxy-1,2,11,12-tetrahydroxy-15-[(2S)-2-hydroxy-2-methyl-1-oxobutoxy]-, (1β,2α,11β,12α,15β)-
• 5H-1,11c-(Epoxymethano)phenanthro[10,1-bc]pyran, picras-3-en-16-one deriv.
• Simarubaceae
• 11β,20-Epoxy-1β,2α,11,12α-tetrahydroxy-15β-[(S)-2-hydroxy-2-methyl-1-oxobutoxy]picras-3-en-16-one
• Glaucarubina

Glaucarubin

CAS: 1448-23-3

Glaucarubin is a bitter lactone naturally found in the fruits of Simaruba glauca. It is employed as an anti-amebic agent in research focused on amebiasis. The compound exhibits good tolerability, with a median lethal dose (LD50) of 1,600 mg/kg in mice and 6,400 mg/kg in rats.

Formel: C₂₅H₃₆O₁₀

Molekulargewicht: 496.55

Ref: TM-TN10837