CAS 14486-22-7

2',3'-Anhydroadenosin

Beschreibung:

2',3'-Anhydroadenosin ist ein Nukleosidanalogon, das von Adenosin abgeleitet ist und durch das Fehlen der Hydroxylgruppe an den Positionen 2' und 3' des Ribosezuckers gekennzeichnet ist. Diese strukturelle Modifikation verleiht einzigartige biochemische Eigenschaften, wodurch es eine wichtige Verbindung in verschiedenen biochemischen und pharmakologischen Studien darstellt. Die Verbindung ist bekannt für ihre Rolle in der zellulären Signalübertragung und im Stoffwechsel, insbesondere im Kontext des Purinstoffwechsels. Sie kann zelluläre Prozesse wie Apoptose beeinflussen und wurde auf ihr potenzielles therapeutisches Anwendungsspektrum, einschließlich antiviraler und krebsbekämpfender Aktivitäten, untersucht. Die Verbindung ist typischerweise in polaren Lösungsmitteln löslich, und ihre Stabilität kann durch Umweltbedingungen wie pH und Temperatur beeinflusst werden. Darüber hinaus kann 2',3'-Anhydroadenosin als Substrat für spezifische Enzyme dienen, was ihre biologischen Funktionen weiter aufklären kann. Insgesamt machen ihre einzigartigen strukturellen Merkmale und ihre biologische Relevanz sie zu einem bedeutenden Forschungsthema in den Bereichen Biochemie und medizinische Chemie.

Formel: C₁₀H₁₂N₂O₅

InChl: InChI=1/C10H12N2O5/c1-4-2-12(10(15)11-8(4)14)9-7-6(17-7)5(3-13)16-9/h2,5-7,9,13H,3H2,1H3,(H,11,14,15)/t5-,6?,7?,9-/m1/s1

SMILES: Cc1cn([C@H]2C3C([C@@H](CO)O2)O3)c(=O)nc1O

Synonyme:

• 1-[(1R,4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl]-5-met hyl-pyrimidine-2,4-dione
• 1-(2,3-Anhydro-beta-D-lyxofuranosyl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 2',3'-Anhydro-5-Methyluridine
• 1-(2,3-anhydro-beta-D-glycero-pentofuranosyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

2',3'-Anhydrothymidine

CAS: 14486-22-7

2',3'-Anhydrothymidine is a nucleoside analogue that has been shown to inhibit HIV-1 transcriptase and polymerase by binding to the enzyme's active site. It also inhibits DNA synthesis in human cells and inhibits the growth of E. coli. 2',3'-Anhydrothymidine is a prodrug that can be taken up by cells, where it is converted into an epoxide, which then binds to the enzyme's active site. This prevents the enzyme from catalyzing reactions and terminating DNA synthesis at the correct point during transcription. 2',3'-Anhydrothymidine may also have immunodeficiency-related benefits due to its ability to bind more tightly to dsDNA than natural nucleotides, causing termination of RNA synthesis at the wrong point.

Formel: C₁₀H₁₂N₂O₅

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 240.21 g/mol

Ref: 3D-NA165900