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CAS 145038-50-2

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5-Methyl Wasserstoff N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamat

Beschreibung:
5-Methyl Wasserstoff N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamat, allgemein bekannt als Fmoc-L-Glu(5-Me)-OH, ist ein Derivat der Aminosäure L-Glutamat, das für die Verwendung in der Peptidsynthese modifiziert wurde. Diese Verbindung weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe auf, die aufgrund ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter sauren Bedingungen in der Festphasenpeptidsynthese weit verbreitet ist. Das Vorhandensein der 5-Methylgruppe verbessert die sterischen Eigenschaften und kann die konformationellen Eigenschaften der Peptidkette beeinflussen. Als Derivat von L-Glutamat behält es die Funktionalität der Carbonsäure, die entscheidend für die Bildung von Peptidbindungen ist. Die Verbindung wird typischerweise in Forschungs- und pharmazeutischen Anwendungen verwendet, insbesondere in der Synthese von Peptiden, die spezifische Modifikationen für biologische Aktivität oder Stabilität erfordern. Zu seinen Eigenschaften gehören die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, die Stabilität unter verschiedenen Bedingungen und die Fähigkeit, an standardmäßigen Peptidkopplungsreaktionen teilzunehmen. Eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung sind entscheidend, um seine Integrität und Reaktivität zu erhalten.
Formel:C21H21NO6
InChl:InChI=1S/C21H21NO6/c1-27-19(23)11-10-18(20(24)25)22-21(26)28-12-17-15-8-4-2-6-13(15)14-7-3-5-9-16(14)17/h2-9,17-18H,10-12H2,1H3,(H,22,26)(H,24,25)/t18-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=RULINAWEYRMHHQ-SFHVURJKSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CCC(OC)=O)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonyme:
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
  • 5-Methyl hydrogen N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamate
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 5-methyl ester
  • Fmoc-Glu(Ome)-Oh
  • Fmoc-Glu-OMe
  • Fmoc-L-Glu(Me)-Oh
  • Fmoc-L-Glutamic Acid Γ-Methyl Ester
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)glutamic acid γ-methyl ester
  • N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-Glutamic Acid Gamma-Methyl Ester
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-Glutamic Acid Gamma-Methyl Ester
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