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CAS 1451391-29-9

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(4-Brom-2,3-dimethylphenyl)boronsäure

Beschreibung:
(4-Brom-2,3-dimethylphenyl)boronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe gekennzeichnet ist, die an einen substituierten Phenylring gebunden ist. Die Verbindung weist ein Bromatom und zwei Methylgruppen am aromatischen Ring auf, die ihre Reaktivität und Löslichkeit beeinflussen. Boronsäuren sind bekannt für ihre Fähigkeit, reversible Komplexe mit Diolen zu bilden, was sie in der organischen Synthese, insbesondere in Kreuzkupplungsreaktionen wie der Suzuki-Miyaura-Kupplung, wertvoll macht. Das Vorhandensein des Bromsubstituenten erhöht die Elektrophilie des aromatischen Systems und erleichtert den nucleophilen Angriff in verschiedenen Reaktionen. Darüber hinaus können die Methylgruppen die sterische Hinderung und die elektronischen Eigenschaften beeinflussen, was die Reaktivität der Verbindung beeinflusst. (4-Brom-2,3-dimethylphenyl)boronsäure wird typischerweise in der Synthese komplexer organischer Moleküle und in der Materialwissenschaft verwendet, insbesondere bei der Entwicklung von Sensoren und Arzneimitteln. Seine einzigartigen strukturellen Merkmale machen es zu einem vielseitigen Baustein in der synthetischen Chemie.
Formel:C8H10BBrO2
InChl:InChI=1S/C8H10BBrO2/c1-5-6(2)8(10)4-3-7(5)9(11)12/h3-4,11-12H,1-2H3
InChI Key:InChIKey=WKRSZLGVZKKFTJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:B(O)(O)C1=C(C)C(C)=C(Br)C=C1
Synonyme:
  • B-(4-Bromo-2,3-dimethylphenyl)boronic acid
  • Boronic acid, B-(4-bromo-2,3-dimethylphenyl)-
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