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CAS 1451393-42-2

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B-[3-(Phenylmethoxy)-5-(trifluormethyl)phenyl]boronsäure

Beschreibung:
B-[3-(Phenylmethoxy)-5-(trifluormethyl)phenyl]boronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe gekennzeichnet ist, die für ihre Fähigkeit bekannt ist, reversible kovalente Bindungen mit Diolen zu bilden, was sie in verschiedenen Anwendungen, einschließlich organischer Synthese und medizinischer Chemie, nützlich macht. Die Verbindung weist eine Phenylmethoxygruppe auf, die ihre Lipophilie erhöht und möglicherweise ihre biologische Aktivität beeinflusst. Die Trifluormethylgruppe ist bemerkenswert, da sie einzigartige elektronische Eigenschaften verleiht, die oft die Stabilität und Reaktivität der Verbindung erhöhen. Diese Verbindung ist typischerweise bei Raumtemperatur ein Feststoff und kann eine moderate Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aufweisen. Ihre boronsäurefunktionelle Gruppe ermöglicht die Teilnahme an Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen, einem Schlüsselverfahren zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in der organischen Synthese. Darüber hinaus kann das Vorhandensein von Fluoratomen die pharmakokinetischen Eigenschaften der Verbindung beeinflussen, was sie im Arzneimittelentwicklungsprozess von Interesse macht. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung die Vielseitigkeit von Boronsäuren sowohl in der synthetischen als auch in der pharmazeutischen Chemie.
Formel:C14H12BF3O3
InChl:InChI=1S/C14H12BF3O3/c16-14(17,18)11-6-12(15(19)20)8-13(7-11)21-9-10-4-2-1-3-5-10/h1-8,19-20H,9H2
InChI Key:InChIKey=MHUAAZABXBWEPZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O(CC1=CC=CC=C1)C2=CC(C(F)(F)F)=CC(B(O)O)=C2
Synonyme:
  • Boronic acid, B-[3-(phenylmethoxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-
  • B-[3-(Phenylmethoxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid
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