CAS 145414-76-2

6′,7′-Dihydroxybergamottin

Beschreibung:

6′,7′-Dihydroxybergamottin ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die als Furanocoumarin klassifiziert ist und hauptsächlich in Grapefruits und anderen Zitrusfrüchten vorkommt. Es ist bekannt für seine potenzielle Rolle bei der Beeinflussung des Arzneimittelmetabolismus, insbesondere durch seine Wechselwirkung mit Cytochrom-P450-Enzymen, die die Bioverfügbarkeit verschiedener Arzneimittel beeinflussen können. Diese Verbindung weist zwei Hydroxylgruppen an den Positionen 6′ und 7′ der Bergamottinstruktur auf, was zu ihrer chemischen Reaktivität und biologischen Aktivität beiträgt. 6′,7′-Dihydroxybergamottin hat in der Pharmakologie Interesse geweckt, da es in der Lage ist, bestimmte Enzyme zu hemmen, was zu signifikanten Arzneimittelwechselwirkungen führen kann, wenn es zusammen mit Medikamenten konsumiert wird, die über diese Wege metabolisiert werden. Darüber hinaus zeigt es antioxidative Eigenschaften, was auf potenzielle gesundheitliche Vorteile hinweist. Seine molekulare Struktur und Eigenschaften machen es zu einem Studienobjekt sowohl in der Lebensmittelchemie als auch in der Pharmakologie, insbesondere in Bezug auf diätetische Einflüsse auf die Wirksamkeit und Sicherheit von Arzneimitteln. Wie bei vielen Furanocumarinen ist Vorsicht geboten, wenn man den Konsum zusammen mit bestimmten Medikamenten in Betracht zieht.

Formel: C₂₁H₂₄O₆

InChl: InChI=1/C21H24O6/c1-13(4-6-18(22)21(2,3)24)8-10-26-20-14-5-7-19(23)27-17(14)12-16-15(20)9-11-25-16/h5,7-9,11-12,18,22,24H,4,6,10H2,1-3H3/b13-8+

InChI Key: InChIKey=IXZUPBUEKFXTSD-MDWZMJQENA-N

SMILES: O(C/C=C(/CCC(C(C)(C)O)O)\C)C=1C2=C(C=C3C1C=CO3)OC(=O)C=C2

Synonyme:

• 4-[[(2E)-6,7-Dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl]oxy]-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one
• 4-{[(2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl]oxy}-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 6,7-Dihydroxybergagamottin
• 6′,7′-Dihydroxybergamottin
• 7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 4-[(6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl)oxy]-, (E)-
• 7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 4-[[(2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl]oxy]-
• 7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 4-[[(2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl]oxy]-
• Dihydroxybergamottin

6,7-dihydroxy Bergamottin

CAS: 145414-76-2

Formel: C₂₁H₂₄O₆

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 372.4117

Ref: IN-DA001D0L

6'-7'-Dihydroxybergamottin

CAS: 145414-76-2

Formel: C₂₁H₂₄O₆

Molekulargewicht: 372.41

Ref: 7W-GK5337

6',7'-Dihydroxy Bergamottin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 145414-76-2

Applications A minor metabolite of Bergamottin (B318400). Metabolization of Bergamottin by cytochromes P 450 2B6 and 3A5.
References Lin, H., et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther., 301, 160 (2002), Hesselink, D., et al.: Clin. Pharmacol. Ther., 74, 245 (2003), Evans, D., et al.: Chem. Res. Toxicol., 17, 3 (2004), Friesner, R., et al.: J. Med. Chem., 47, 1739 (2004), Bumpus, N., et al.: Drug Metab. Dispos., 33, 795 (2005),

Formel: C₂₁H₂₄O₆

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 372.41

Ref: TR-D452230

6',7'-Dihydroxy bergamottin

CAS: 145414-76-2

Bergamottin is a naturally occurring flavonoid that is found in grapefruit and other citrus fruit. It has been shown to inhibit the activity of the P-glycoprotein (P-gp) transporter in human cells, which may lead to drug interactions. A number of analytical methods have been developed for the determination of bergamottin in biological samples such as humans, rat liver microsomes, and natural compounds. Bergamottin has been shown to be a potent inhibitor of cytochrome P450 enzymes and can inhibit skin cancer development in mice by inhibiting the growth of human keratinocytes (HK-2 cells). Bergamottin also inhibits tumorigenesis in mice by decreasing cell proliferation and inducing apoptosis in hk-2 cells.

Formel: C₂₁H₂₄O₆

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 372.41 g/mol

Ref: 3D-FD22049