CAS 146-14-5: Flavin-Adenin-Dinukleotid
Beschreibung:Flavin-Adenin-Dinukleotid (FAD) ist ein redoxaktives Coenzym, das mit verschiedenen biologischen Reaktionen assoziiert ist, insbesondere in der Zellatmung und im Stoffwechsel. Es ist ein Derivat von Riboflavin (Vitamin B2) und besteht aus einem Adeninnukleotid, das mit einem Flavinmononukleotid verbunden ist. FAD spielt eine entscheidende Rolle in der Elektronentransportkette, indem es den Transfer von Elektronen in der oxidativen Phosphorylierung erleichtert, und fungiert als Cofaktor für mehrere Enzyme, einschließlich Flavoproteine. Seine Struktur ermöglicht es ihm, in oxidierten (FAD) und reduzierten (FADH2) Formen zu existieren, was ihm ermöglicht, an Oxidations-Reduktions-Reaktionen teilzunehmen. FAD ist in Wasser löslich und zeigt eine gelbe Farbe, die für Flavine charakteristisch ist. Es ist essentiell für das ordnungsgemäße Funktionieren verschiedener Stoffwechselwege, einschließlich des Zitronensäurezyklus und der Fettsäureoxidation. Darüber hinaus ist FAD an der Synthese bestimmter Neurotransmitter und dem Metabolismus von Aminosäuren beteiligt. Seine CAS-Nummer, 146-14-5, wird zur Identifizierung in chemischen Datenbanken und regulatorischen Kontexten verwendet.
Formel:C27H33N9O15P2
InChl:InChI=1S/C27H33N9O15P2/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43)/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=VWWQXMAJTJZDQX-UYBVJOGSSA-N
SMILES:O=C1N=C2C(=NC=3C=C(C(=CC3N2CC(O)C(O)C(O)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC4OC(N5C=NC=6C(=NC=NC65)N)C(O)C4O)C)C)C(=O)N1
- Synonyme:
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- [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2S,3R,4R)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
- [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl 5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
- [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[(2R,3S,4S)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-benzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxy-pentoxy]-oxido-phosphoryl] phosphate
- [5-(6-Aminopurin-9-Yl)-3,4-Dihydroxy-Tetrahydrofuran-2-Yl]Methyl [[5-(7,8-Dimethyl-2,4-Dioxo-Benzo[G]Pteridin-10-Yl)-2,3,4-Trihydroxy-Pentoxy]-Hydroxy-Phosphoryl] Hydrogen Phosphate
- Flavin-Adenine Dinucleotide
- 4-26-00-03632 (Beilstein Handbook Reference)
