CAS 147-52-4: Nafcillin

Beschreibung:Nafcillin ist ein semisynthetisches Penicillin-Antibiotikum, das hauptsächlich zur Behandlung von Infektionen eingesetzt wird, die durch penicillinaseproduzierende Staphylokokken verursacht werden. Es ist durch seine Beta-Lactam-Struktur gekennzeichnet, die für seine antibakterielle Aktivität entscheidend ist. Nafcillin ist resistent gegen den Abbau durch bestimmte Beta-Lactamasen, was es wirksam gegen spezifische Bakterienstämme macht, die normalerweise gegen natürliche Penicilline resistent wären. Die Verbindung wird typischerweise durch Injektion verabreicht, da sie aus dem Magen-Darm-Trakt schlecht absorbiert wird. Nafcillin zeigt ein breites Wirkungsspektrum gegen grampositive Bakterien, insbesondere Staphylococcus aureus, und ist weniger wirksam gegen gramnegative Organismen. Seine Pharmakokinetik umfasst eine schnelle Verteilung in Körpergeweben, mit einer relativ kurzen Halbwertszeit, was mehrere Dosen für eine effektive Behandlung erforderlich macht. Häufige Nebenwirkungen können allergische Reaktionen, gastrointestinale Störungen und potenzielle Auswirkungen auf die Leberfunktion umfassen. Wie bei allen Antibiotika wird empfohlen, geeignete Empfindlichkeitstests durchzuführen, um die Wirksamkeit gegen den gezielten Bakterienstamm sicherzustellen.

Formel:C₂₁H₂₂N₂O₅S

InChl:InChI=1S/C21H22N2O5S/c1-4-28-13-10-9-11-7-5-6-8-12(11)14(13)17(24)22-15-18(25)23-16(20(26)27)21(2,3)29-19(15)23/h5-10,15-16,19H,4H2,1-3H3,(H,22,24)(H,26,27)/t15-,16+,19-/m1/s1

InChI Key:InChIKey=GPXLMGHLHQJAGZ-JTDSTZFVSA-N

SMILES:O=C(O)C1N2C(=O)C(NC(=O)C3=C(OCC)C=CC=4C=CC=CC43)C2SC1(C)C

Synonyme:
(2-Ethoxy-1-naphthyl)penicillin
(2S,5R,6R)-6-[[(2-Ethoxy-1-naphthalenyl)carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
(2S,5R,6R)-6-{[(2-ethoxynaphthalen-1-yl)carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-(((2-ethoxy-1-naphthalenyl)carbonyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S-(2alpha,5alpha,6beta))-
4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-(2-ethoxy-1-naphthamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2-ethoxy-1-naphthalenyl)carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2-ethoxy-1-naphthalenyl)carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2α,5α,6β)]-
6-(2-Ethoxy-1-naphthamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Brn 0862393
Hsdb 3133
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Nafcilin-1
Nafcilina
Nafcilina [INN-Spanish]
Nafcilline
Nafcilline [INN-French]
Nafcillinum
Nafcillinum [INN-Latin]
Nallpen
Naphcillin
Penicillin, (2-ethoxy-1-naphthalenyl)-
Penicillin, (2-ethoxy-1-naphthyl)-
Unii-4Cnz27M7Rv
sodium (5R,6R)-6-[(2-ethoxynaphthalen-1-yl)carbamoyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate