CAS 147-52-4
:Nafcillin
Beschreibung:
Nafcillin ist ein semisynthetisches Penicillin-Antibiotikum, das hauptsächlich zur Behandlung von Infektionen eingesetzt wird, die durch penicillinaseproduzierende Staphylokokken verursacht werden. Es ist durch seine Beta-Lactam-Struktur gekennzeichnet, die für seine antibakterielle Aktivität entscheidend ist. Nafcillin ist resistent gegen den Abbau durch bestimmte Beta-Lactamasen, was es wirksam gegen spezifische Bakterienstämme macht, die normalerweise gegen natürliche Penicilline resistent wären. Die Verbindung wird typischerweise durch Injektion verabreicht, da sie aus dem Magen-Darm-Trakt schlecht absorbiert wird. Nafcillin zeigt ein breites Wirkungsspektrum gegen grampositive Bakterien, insbesondere Staphylococcus aureus, und ist weniger wirksam gegen gramnegative Organismen. Seine Pharmakokinetik umfasst eine schnelle Verteilung in Körpergeweben, mit einer relativ kurzen Halbwertszeit, was mehrere Dosen für eine effektive Behandlung erforderlich macht. Häufige Nebenwirkungen können allergische Reaktionen, gastrointestinale Störungen und potenzielle Auswirkungen auf die Leberfunktion umfassen. Wie bei allen Antibiotika wird empfohlen, geeignete Empfindlichkeitstests durchzuführen, um die Wirksamkeit gegen den gezielten Bakterienstamm sicherzustellen.
Formel:C21H22N2O5S
InChl:InChI=1S/C21H22N2O5S/c1-4-28-13-10-9-11-7-5-6-8-12(11)14(13)17(24)22-15-18(25)23-16(20(26)27)21(2,3)29-19(15)23/h5-10,15-16,19H,4H2,1-3H3,(H,22,24)(H,26,27)/t15-,16+,19-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=GPXLMGHLHQJAGZ-JTDSTZFVSA-N
SMILES:C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC(=O)C=3C4=C(C=CC3OCC)C=CC=C4)C2=O)(SC1(C)C)[H]
Synonyme:- (2-Ethoxy-1-naphthyl)penicillin
- (2S,5R,6R)-6-[[(2-Ethoxy-1-naphthalenyl)carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
- (2S,5R,6R)-6-{[(2-ethoxynaphthalen-1-yl)carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
- 4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-(((2-ethoxy-1-naphthalenyl)carbonyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S-(2alpha,5alpha,6beta))-
- 4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-(2-ethoxy-1-naphthamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-
- 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2-ethoxy-1-naphthalenyl)carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
- 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2-ethoxy-1-naphthalenyl)carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2α,5α,6β)]-
- 6-(2-Ethoxy-1-naphthamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
- Brn 0862393
- Hsdb 3133
- Nafcilin-1
- Nafcilina
- Nafcilina [INN-Spanish]
- Nafcilline
- Nafcilline [INN-French]
- Nafcillinum
- Nafcillinum [INN-Latin]
- Nallpen
- Naphcillin
- Penicillin, (2-ethoxy-1-naphthalenyl)-
- Penicillin, (2-ethoxy-1-naphthyl)-
- Unii-4Cnz27M7Rv
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