CAS 147058-39-7

2',3'-didesoxy-beta-5-fluorcytidin

Beschreibung:

2',3'-didesoxy-beta-5-fluorcytidin, mit der CAS-Nummer 147058-39-7, ist ein synthetisches Nukleosidanalogon der Cytidin. Es weist ein Fluoratome an der Position 5 des Pyrimidinrings auf und fehlt an Hydroxylgruppen an den Positionen 2' und 3', die normalerweise in natürlichen Nukleosiden vorhanden sind. Diese Modifikation macht es zu einem Dideoxynukleosid, was es zu einem potenziellen Inhibitor der Nukleinsäuresynthese macht. Die Anwesenheit des Fluoratoms erhöht seine Stabilität und kann seine Wechselwirkung mit Nukleinsäurepolymerasen beeinflussen. Diese Verbindung ist von besonderem Interesse in der medizinischen Chemie und Virologie, da sie wegen ihrer antiviralen Eigenschaften, insbesondere gegen Retroviren, untersucht wurde. Ihre strukturellen Modifikationen ermöglichen es, in die viralen Replikationsprozesse einzugreifen, was sie zu einem Kandidaten für therapeutische Anwendungen macht. Darüber hinaus sind ihre pharmakokinetischen Eigenschaften, wie Absorption, Verteilung, Metabolismus und Exkretion, entscheidend für die Bestimmung ihrer Wirksamkeit und Sicherheit in klinischen Umgebungen. Insgesamt stellt 2',3'-didesoxy-beta-5-fluorcytidin ein bedeutendes Forschungsfeld in der Entwicklung antiviraler Mittel dar.

Formel: C₁₀H₁₄N₂O₄

InChl: InChI=1/C10H14N2O4/c1-6-4-12(10(15)11-9(6)14)8-3-2-7(5-13)16-8/h4,7-8,13H,2-3,5H2,1H3,(H,11,14,15)/t7-,8+/m1/s1

Synonyme:

• (2S-cis)-4-Amino-5-fluoro-1-(tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl)-2(1H)-pyrimidinone
• 2',3'-Dideoxy-beta-L-5-fluorocytidine
• beta-Fddc
• 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-5-fluoro-1-(tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl)-, (2S-cis)-
• 4-amino-5-fluoro-1-[(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2(1H)-one
• 1-[(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 2',3'-Dideoxy-beta-5-fluorocytidine

2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-5-fluoro-1-[(2S,5R)-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]-

CAS: 147058-39-7

Formel: C₉H₁₂FN₃O₃

Molekulargewicht: 229.2083

Ref: IN-DA001EL0

b-L-2',3'-Dideoxy-5-fluorocytidine

CAS: 147058-39-7

b-L-2',3'-Dideoxy-5-fluorocytidine is a pyrimidine nucleoside that inhibits the deoxycytidine kinase enzyme, which catalyzes conversion of deoxycytidine to cytidine. It has potent inhibition against human lymphocytes and liver cells, as well as virus replication. b-L-2',3'-Dideoxy-5-fluorocytidine has potent antitumor activity in vitro and in vivo, with an inhibitory effect on immunodeficiency and hepatitis. This drug also has a potent inhibitory effect on T-cell growth in cell culture. b-L-2',3'-Dideoxy-5-fluorocytidine is converted to 5'-deoxyfloxuridine by cellular enzymes and then to 5'-deoxyuridylate by the enzyme uridylate kinase. The latter compound inhibits DNA synthesis by inhibiting thymidyl

Formel: C₉H₁₂FN₃O₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 229.21 g/mol

Ref: 3D-ND157001