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CAS 1476-46-6

:

Desacetylcephalosporin C

Beschreibung:
Desacetylcephalosporin C ist ein Beta-Lactam-Antibiotikum, das als entscheidendes Zwischenprodukt in der Synthese verschiedener Cephalosporin-Antibiotika dient. Es wird aus Cephalosporin C durch die Entfernung einer Acetylgruppe gewonnen. Diese Verbindung weist antibakterielle Eigenschaften auf, die hauptsächlich auf grampositive und einige gramnegative Bakterien abzielen, indem sie die Synthese der Zellwand hemmt. Strukturmäßig enthält es einen Beta-Lactam-Ring, der für seine biologische Aktivität unerlässlich ist, und einen Thiazolidin-Ring, der für Cephalosporine charakteristisch ist. Desacetylcephalosporin C ist typischerweise ein weißes bis schwach weißes kristallines Pulver und ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich, was seine Verwendung in pharmazeutischen Formulierungen erleichtert. Seine Stabilität kann durch pH-Wert und Temperatur beeinflusst werden, was geeignete Lagerbedingungen unerlässlich macht, um seine Wirksamkeit zu erhalten. Die Verbindung ist in der medizinischen Chemie von Bedeutung, da sie als Vorläufer für die Entwicklung fortschrittlicherer Cephalosporin-Derivate dient, die das Aktivitätsspektrum erweitern und die pharmakologischen Eigenschaften verbessern.
Formel:C14H19N3O7S
InChl:InChI=1S/C14H19N3O7S/c15-7(13(21)22)2-1-3-8(19)16-9-11(20)17-10(14(23)24)6(4-18)5-25-12(9)17/h7,9,12,18H,1-5,15H2,(H,16,19)(H,21,22)(H,23,24)/t7-,9-,12-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=XWCFYHBHOFBVIV-JWKOBGCHSA-N
SMILES:C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@H](NC(CCC[C@H](C(O)=O)N)=O)C2=O)(SCC1CO)[H]
Synonyme:
  • (6R,7R)-7-(<span class="text-smallcaps">D</span>-5-amino-5-carboxypentanamido)-3-hydroxymethylceph-3-em-4-carboxylic acid
  • (6R,7R)-7-[[(5R)-5-Amino-5-carboxy-1-oxopentyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (6R,7R)-7-{[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino}-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • 5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-((5-amino-5-carboxy-1-oxopentyl)amino)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo, (6R-(6alpha,7beta(R*)))-
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-(5-amino-5-carboxyvaleramido)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[(5-amino-5-carboxy-1-oxopentyl)amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-, [6R-[6α,7β(R*)]]-
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(5R)-5-amino-5-carboxy-1-oxopentyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-, (6R,7R)-
  • Antibiotic SF 1623C
  • Antibiotic WS 3442E
  • Desacetylcephalosporin C
  • Deacetylcephalosporin C
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