CAS 14777-17-4

Isoplumbagin

Beschreibung:

Isoplumbagin, mit der CAS-Nummer 14777-17-4, ist eine natürlich vorkommende Naftochinonverbindung, die hauptsächlich aus bestimmten Pflanzenarten, insbesondere aus dem Genus Plumbago, gewonnen wird. Sie weist eine charakteristische gelbe bis orange Farbe auf und ist bekannt für ihre starken biologischen Aktivitäten, einschließlich antimikrobieller, krebsbekämpfender und entzündungshemmender Eigenschaften. Die Struktur von Isoplumbagin verfügt über ein Naftalenring-System mit zwei Carbonylgruppen, die zu ihrer Reaktivität und biologischen Interaktionen beitragen. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, was ihre Bioverfügbarkeit und Anwendung in der medizinischen Chemie beeinflusst. Ihr Wirkmechanismus umfasst oft die Erzeugung reaktiver Sauerstoffspezies und die Modulation verschiedener Signalwege, was sie zu einem interessanten Thema in der pharmakologischen Forschung macht. Darüber hinaus werden die potenziellen therapeutischen Anwendungen von Isoplumbagin untersucht, obwohl weitere Studien erforderlich sind, um ihre Wirksamkeit und Sicherheit in klinischen Anwendungen vollständig zu verstehen.

Formel: C₁₁H₈O₃

InChl: InChI=1S/C11H8O3/c1-6-5-9(13)7-3-2-4-8(12)10(7)11(6)14/h2-5,12H,1H3

InChI Key: InChIKey=ZMOIGGHUSNHCAB-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O=C1C=2C(C(=O)C=C1C)=CC=CC2O

Synonyme:

• 8-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthalenedione
• 1,4-Naphthalenedione, 8-hydroxy-2-methyl-
• 2-Methyl-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 1,4-Naphthoquinone, 8-hydroxy-2-methyl-
• Juglone, 3-methyl-

8-Hydroxy-2-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione

CAS: 14777-17-4

8-Hydroxy-2-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione is a natural product that has been found to have anticancer activity. It induces apoptosis in human cancer cells and inhibits the growth of bacteria by binding to the 50S ribosomal subunit. 8HMN has also been shown to inhibit the proliferation of cervical cancer cells in vitro. The active form of this compound is acetate extract and it has been shown to have strong anti-inflammatory properties by inhibiting prostaglandin synthesis in neutrophils. 8HMN binds to mitochondrial membrane protein complexes, leading to mitochondrial fission and inhibition of ATP production.

Formel: C₁₁H₈O₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 188.18 g/mol

Ref: 3D-PAA77717