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CAS 147795-40-2

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N-(3-Oxodecanoyl)-L-homoserinlacton

Beschreibung:
N-(3-Oxodecanoyl)-L-homoserinlacton, allgemein bekannt als 3-oxo-C10-HSL, ist ein Signalmolekül, das zur Klasse der Acyl-Homoserinlactone (AHLs) gehört. Es spielt eine entscheidende Rolle bei der bakteriellen Quorum-Sensing, einem Prozess, der es Bakterien ermöglicht, zu kommunizieren und ihr Verhalten basierend auf der Populationsdichte zu koordinieren. Diese Verbindung weist einen Homoserinlactonring auf, der für ihre biologische Aktivität unerlässlich ist, sowie eine Acylkette, die zu ihren hydrophoben Eigenschaften beiträgt. Die Anwesenheit einer Keto-Gruppe an der dritten Position der Decanoyl-Kette verbessert ihre Stabilität und Reaktivität. 3-oxo-C10-HSL wird hauptsächlich von bestimmten gramnegativen Bakterien produziert und ist an der Regulierung verschiedener physiologischer Prozesse beteiligt, einschließlich der Biofilmbildung, der Produktion von Virulenzfaktoren und der Biolumineszenz. Ihre Fähigkeit, die Genexpression zu beeinflussen, macht sie zu einem bedeutenden Molekül in der mikrobiellen Ökologie und Pathogenese. Darüber hinaus hat sie aufgrund ihrer Rolle in der interzellulären Kommunikation potenzielle Anwendungen in der Biotechnologie und Medizin, insbesondere bei der Entwicklung von antimikrobiellen Strategien, die auf Quorum-Sensing-Wege abzielen.
Formel:C14H23NO4
InChl:InChI=1S/C14H23NO4/c1-2-3-4-5-6-7-11(16)10-13(17)15-12-8-9-19-14(12)18/h12H,2-10H2,1H3,(H,15,17)/t12-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=KYGIKEQVUKTKRR-LBPRGKRZSA-N
SMILES:N(C(CC(CCCCCCC)=O)=O)[C@@H]1C(=O)OCC1
Synonyme:
  • 3-Oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]decanamide
  • Decanamide, 3-oxo-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-, (S)-
  • (S)-3-Oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)decanamide
  • Decanamide, 3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-
  • N-(3-Oxodecanoyl)-L-homoserine lactone
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