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CAS 148083-64-1

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Fmoc-Lys(Dnp)-OH

Beschreibung:
Fmoc-Lys(Dnp)-OH, auch bekannt als Fmoc-Lysin(Dnp)-OH, ist ein geschütztes Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Die "Fmoc"-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminogruppe der Lysin, was selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung ermöglicht. Die "Dnp"-Gruppe (Dinitrophenyl) wird typischerweise zum Labeln oder als Chromophor verwendet, was die Nachweis- und Reinigungsprozesse erleichtert. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Stabilität unter basischen Bedingungen und ihre Fähigkeit aus, unter milden sauren Bedingungen deprotektiert zu werden, was sie für die Festphasenpeptidsynthese geeignet macht. Die Anwesenheit der Lysin-Seitenkette bietet eine reaktive Aminogruppe, die an weiteren Kupplungsreaktionen teilnehmen kann, wodurch die Vielseitigkeit dieser Verbindung beim Bau komplexer Peptide erhöht wird. Darüber hinaus wird Fmoc-Lys(Dnp)-OH häufig in der Forschung und in pharmazeutischen Anwendungen eingesetzt, insbesondere bei der Entwicklung von peptidbasierten Arzneimitteln und in Studien zu Proteininteraktionen. Seine einzigartigen strukturellen Merkmale und funktionalen Gruppen machen es zu einem wesentlichen Baustein im Bereich der Peptidchemie.
Formel:C27H26N4O8
InChl:InChI=1/C27H26N4O8/c32-26(33)24(11-5-6-14-28-23-13-12-17(30(35)36)15-25(23)31(37)38)29-27(34)39-16-22-20-9-3-1-7-18(20)19-8-2-4-10-21(19)22/h1-4,7-10,12-13,15,22,24,28H,5-6,11,14,16H2,(H,29,34)(H,32,33)/t24-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](CCCCNc1ccc(cc1N(=O)=O)N(=O)=O)C(=O)O)O
Synonyme:
  • (2S)-6-[(2,4-dinitrophenyl)amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
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