CAS 1492-08-6: Mevalonsäure-5-diphosphat

Beschreibung: Mevalonsäure-5-diphosphat (MVAPP) ist ein Schlüsselzwischenprodukt im biosynthetischen Weg der Isoprenoide, die für verschiedene biologische Funktionen von entscheidender Bedeutung sind. Es handelt sich um ein Diphosphatester der Mevalonsäure, der durch das Vorhandensein von zwei Phosphatgruppen an der 5-Position des Mevalonsäure-Rückgrats gekennzeichnet ist. Diese Verbindung spielt eine entscheidende Rolle im Mevalonatweg, der für die Synthese von Cholesterin, Steroidhormonen und anderen Isoprenoiden unerlässlich ist. MVAPP ist typischerweise ein farbloser bis blassgelber Feststoff, der aufgrund seiner polaren Phosphatgruppen in Wasser löslich ist. Seine Struktur ermöglicht es ihm, an weiteren enzymatischen Reaktionen teilzunehmen, die zur Produktion von Isoprenoidvorläufern führen. Die Verbindung ist empfindlich gegenüber Hydrolyse, was ihre Stabilität und Reaktivität in biologischen Systemen beeinträchtigen kann. Als Metabolit ist es an verschiedenen zellulären Prozessen beteiligt, einschließlich der Signaltransduktion und der Membrandynamik. Das Verständnis der Eigenschaften von MVAPP ist wichtig für die Forschung in der Biochemie und Pharmakologie, insbesondere im Kontext von Stoffwechselstörungen und der Entwicklung von Arzneimitteln, die auf den Mevalonatweg abzielen.

Formel: C₆H₁₄O₁₀P₂

InChl: InChI=1S/C6H14O10P2/c1-6(9,4-5(7)8)2-3-15-18(13,14)16-17(10,11)12/h9H,2-4H2,1H3,(H,7,8)(H,13,14)(H2,10,11,12)

InChI Key: InChIKey=SIGQQUBJQXSAMW-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O=C(O)CC(O)(C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O

Synonyme:

• (3S)-3-hydroxy-5-{[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxy}-3-methylpentanoic acid
• 2,4-Dioxa-1,3-diphosphanonan-9-oic acid, 1,1,3,7-tetrahydroxy-7-methyl-, 1,3-dioxide
• 5-Pyrophosphomevalonic acid
• 6,8-Dioxa-7,9-diphosphanonanoic acid, 3,7,9,9-tetrahydroxy-3-methyl-, 7,9-dioxide
• Mevalonic 5-pyrophosphate
• Mevalonic acid 5-diphosphate
• Mevalonic acid 5-pyrophosphate
• Mevalonic acid pyrophosphate
• Pyrophosphomevalonic acid
• Pyrophosphoric acid, 5-ester with 3,5-dihydroxy-3-methylvaleric acid
• R-Mevalonic acid-5-Pyrophosphate
• Valeric acid, 3,5-dihydroxy-3-methyl-, 5-(trihydrogen pyrophosphate)
• Valeric acid, 3,5-dihydroxy-3-methyl-, 5-pyrophosphate

6,8-Dioxa-7,9-diphosphanonanoic acid, 3,7,9,9-tetrahydroxy-3-methyl-, 7,9-dioxide

CAS: 1492-08-6

• Formel: C₆H₁₄O₁₀P₂
• Molekulargewicht: 308.1169