CAS 14930-96-2: Cytochalasin B
Beschreibung:Cytochalasin B ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das aus verschiedenen Pilzarten, insbesondere aus der Gattung *Helminthosporium*, gewonnen wird. Es ist bekannt für seine Fähigkeit, die Polymerisation von Aktin zu hemmen, was die Dynamik des Zytoskeletts stört und die Zellmotilität, -teilung und -form beeinflusst. Diese Verbindung hat eine chemische Formel von C_22H_29N_3O_5 und weist eine komplexe Struktur auf, die einen Laktone-Ring und mehrere funktionelle Gruppen umfasst. Cytochalasin B wird häufig in der biologischen Forschung verwendet, um zelluläre Prozesse zu untersuchen, insbesondere in den Bereichen Zellbiologie und Pharmakologie. Sein Wirkmechanismus besteht darin, an das barbed end der Aktinfilamente zu binden und deren Verlängerung zu verhindern. Darüber hinaus wurde es auf potenzielle therapeutische Anwendungen untersucht, obwohl seine Verwendung hauptsächlich auf Laborumgebungen beschränkt ist, aufgrund seiner zytotoxischen Wirkungen. Sicherheitsvorkehrungen sind beim Umgang mit Cytochalasin B erforderlich, da es erhebliche Auswirkungen auf die Zellfunktionen haben kann und Gesundheitsrisiken darstellen kann, wenn es nicht ordnungsgemäß gehandhabt wird.
Formel:C29H37NO5
InChl:InChI=1/C29H37NO5/c1-18-9-7-13-22(31)15-16-25(32)35-29-23(14-8-10-18)27(33)20(3)19(2)26(29)24(30-28(29)34)17-21-11-5-4-6-12-21/h4-6,8,11-12,14-16,18-19,22-24,26-27,31,33H,3,7,9-10,13,17H2,1-2H3,(H,30,34)/b14-8+,16-15+/t18-,19-,22+,23+,24?,26?,27-,29-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=GBOGMAARMMDZGR-TYHYBEHESA-N
SMILES:O=C1OC23C(=O)NC(CC=4C=CC=CC4)C3C(C(=C)C(O)C2C=CCC(C)CCCC(O)C=C1)C
- Synonyme:
- (3E,5R,9R,11E,12aS,13S,15S,15aS,16S,18aS)-16-benzyl-5,13-dihydroxy-9,15-dimethyl-14-methylidene-6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-2H-oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-2,18(5H)-dione
- (3E,5R,9R,11E,12aS,13S,15S,15aS,16S,18aS)-6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-Dodecahydro-5,13-dihydroxy-9,15-dimethyl-14-methylene-16-(phenylmethyl)-2H-oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-2,18(5H)-dione
- (3E,5S,9R,11E,12aS,13S,15S,15aS,16S,18aS)-16-benzyl-5,13-dihydroxy-9,15-dimethyl-14-methylidene-6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-2H-oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-2,18(5H)-dione
- (3E,5S,9R,11E,12aS,13S,15S,18aS)-16-benzyl-5,13-dihydroxy-9,15-dimethyl-14-methylidene-6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-2H-oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-2,18(5H)-dione
- (E,E)-(5S,9R,12aS,13S,15S,15aS,16S,18aS)-16-Benzyl-6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-5,13-dihydroxy-9,15-dimethyl-14-methylene-2H-oxacyclotetradec(2,3-d)isoindole-2,18(5H)-dione
- 10-fenil-7(S),20(R)-dihidroxi-16(R)-metil-24-oxa[14]citochalasa-6(12),13(E),21(E)-trieno-1,23-diona
- 16-benzyl-5,13-dihydroxy-9,15-dimethyl-14-methylidene-6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-2H-oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-2,18(5H)-dione
- 24-Oxa(14)cytochalasa-6(12),13,21-triene-1,23-dione, 7,20-dihydroxy-16-methyl-10-phenyl-, (7S,13E,16R,20R,21E)-
- 2H-Oxacyclotetradec(2,3-d)isoindole-2,18(5H)-dione, 16-benzyl-6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-5,13-dihydroxy-9,15-dimethyl-14-methylene-, (E)-(5S,9R,12aS,13S,15S,15aS,16aS,18aS)-
- 2H-Oxacyclotetradec(2,3-d)isoindole-2,18(5H)-dione, 16-benzyl-6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-5,13-dihydroxy-9,15-dimethyl-14-methylene-, (E,E)-(5S,9R,12aS,13S,15S,15aS,16S,18aS)-
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- 2H-Oxacyclotetradecino(2,3-d)isoindole-2,18(5H)-dione, 16-benzyl-6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-5,13-dihydroxy-9,15-dimethyl-14-methylene-, (E,E)-(5S,9R,12aS,13S,15S,15aS,16S,18aS)-
- 2H-Oxacyclotetradecino(2,3-d)isoindole-2,18(5H)-dione, 6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-5,13-dihydroxy-9,15-dimethyl-14-methylene-16-(phenylmethyl)-, (3E,5R,9R,11E,12aS,13S,15S,15aS,16S,18aS)-
- 2H-Oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-2,18(5H)-dione, 16-benzyl-6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-5,13-dihydroxy-9,15-dimethyl-14-methylene-, (E,E)-(5R,9R,12aS,13S,15S,15aS,16S,18aS)-
- 2H-Oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-2,18(5H)-dione, 6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-5,13-dihydroxy-9,15-dimethyl-14-methylene-16-(phenylmethyl)-, [5R-(3E,5R*,9R*,11E,12aS*,13S*,15S*,15aS*,16S*,18aS*)]-
- 7(S),20(R)-Dihydroxy-16(R)-methyl-10-phenyl-24-oxa(14)cytochalasa-6(12),13(E),21(E)-triene-1,23-dione
- 7(S),20(R)-Dihydroxy-16(R)-methyl-10-phenyl-24-oxa[14]cytochalasa-6(12),13(E),21(E)-trien-1,23-dion
- 7,20-Dihydroxy-10-phenyl-5,16-dimethyl-24-oxa-(14)cytochalas-6(12),13,21-trien-23-one
- Brn 1096207
- Ccris 9284
- Hsdb 3479
- Nsc 107658
- Phomin
- Cytochalasin B