CAS 150424-94-5

8-azido-cyclisches Adenosin*diphosphat-Ribose

Beschreibung:

8-Azido-cyclisches Adenosin-Diphosphat-Ribose (8-Azido-cADPR) ist ein synthetisches Analogon von cyclischem ADP-Ribose, einem entscheidenden Molekül, das an der Calcium-Signalübertragung und zellulären Prozessen beteiligt ist. Diese Verbindung weist eine Azidogruppe an der Position 8 des Adeninrings auf, was ihre Nützlichkeit in biochemischen Studien, insbesondere in photochemischen Anwendungen, erhöht. Die Azidogruppe kann einer Photolyse unterzogen werden, was zur Bildung reaktiver Spezies führt, die verwendet werden können, um biologische Systeme zu untersuchen oder Proteine zu modifizieren. 8-Azido-cADPR behält die Grundstruktur von cyclischem ADP-Ribose bei, was es ihm ermöglicht, mit ähnlichen biologischen Zielen, wie Ryanodinrezeptoren, zu interagieren. Seine einzigartigen Eigenschaften machen es zu einem wertvollen Werkzeug in der Forschung, die sich auf Signaltransduktionswege konzentriert, insbesondere solche, die die Calciumfreisetzung aus dem endoplasmatischen Retikulum betreffen. Darüber hinaus machen die Stabilität und Reaktivität der Verbindung unter bestimmten Bedingungen sie für verschiedene experimentelle Anordnungen in der Molekularbiologie und Biochemie geeignet. Insgesamt dient 8-Azido-cADPR als wichtiges Molekül zur Untersuchung zellulärer Signalmechanismen und zur Entwicklung potenzieller therapeutischer Strategien.

Formel: C₁₅H₂₀N₈O₁₃P₂

InChl: InChI=1/C15H20N8O13P2/c16-11-6-12-18-3-22(11)13-9(26)7(24)4(34-13)1-32-37(28,29)36-38(30,31)33-2-5-8(25)10(27)14(35-5)23(12)15(19-6)20-21-17/h3-5,7-10,13-14,16,24-27H,1-2H2,(H,28,29)(H,30,31)/b16-11-

SMILES: C1C2C(C(C(n3cnc4c(c3=N)nc(N=[N+]=[NH-])n4C3C(C(C(COP(=O)(O)OP(=O)(O)O1)O3)O)O)O2)O)O

Synonyme:

• (32P)8-Azido-cyclic ADP ribose
• 8-Azido-N-alpha-D-ribofuranosylandenosine 5'-(trihydrogen diphosphate) intramol. P'-5''-ester
• 8-Azido-cyclic ADP-ribose
• 8-N3-Cadpr
• Andenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 8-azido-N-alpha-D-ribofuranosyl-, intramol. P'-5''-ester
• (24Z)-18-azido-24-imino-7,9,11,25,26-pentaoxa-1,17,19,22-tetraaza-8,10-diphosphapentacyclo[18.3.1.1~2,5~.1~13,16~.0~17,21~]hexacosa-18,20,22-triene-3,4,8,10,14,15-hexol 8,10-dioxide (non-preferred name)
• 8-Azido-cyclic adenosine diphosphate ribose
• cyclic adenosine diphosphate-ribose 8-azide

Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 8-azido-1-β-D-ribofuranosyl-, intramol. P',5''-ester (9CI)

CAS: 150424-94-5

Formel: C₁₅H₂₀N₈O₁₃P₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 582.3126

Ref: IN-DA001MMC

8-Azidocyclic adenosine diphosphate-ribose

CAS: 150424-94-5

Ref: 7W-GN2320

8-Azido-cyclic Adenosine Diphosphate-ribose

Kontrolliertes Produkt

CAS: 150424-94-5

Applications 8-Azido-cyclic Adenosine Diphosphate-ribose is a photoaffinity label analog of cyclic ADP-ribose.
References Walseth TF, et al. Biochim Biophys Acta. 1993 Sep 13;1178(3):235-42

Formel: C₁₅H₂₀N₈O₁₃P₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 582.313

Ref: TR-A822953

8-Azidocyclic adenosine diphosphate ribose

CAS: 150424-94-5

8-Azidocyclic adenosine diphosphate ribose (8AADPR) is a molecule that is synthesized from ATP and ribose. It has been shown to inhibit the endoplasmic reticulum Ca2+-ATPase, which transports calcium ions out of the cell, leading to increased concentrations of calcium ions in the cytosol. 8AADPR also inhibits mitochondrial ATPase, which leads to an accumulation of ADP-ribose within mitochondria. This accumulation leads to the inhibition of protein synthesis within mitochondria and an activation of ryanodine receptors. There are no known adverse effects associated with 8AADPR at this time, but it should be used with caution due to its potential effects on cardiac function.

Formel: C₁₅H₂₀N₈O₁₃P₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 582.31 g/mol

Ref: 3D-NA06324