CAS 15136-34-2

cyclo(L-Leucyl-L-Tryptophyl)

Beschreibung:

cyclo(L-Leucyl-L-Tryptophyl), mit der CAS-Nummer 15136-34-2, ist ein zyklisches Dipeptid, das aus den Aminosäuren Leucin und Tryptophan besteht. Diese Verbindung weist eine zyklische Struktur auf, die ihre Stabilität im Vergleich zu linearen Peptiden erhöht. Die Anwesenheit der hydrophoben Leucin-Seitenkette trägt zu ihren potenziellen Wechselwirkungen mit Lipidmembranen und Proteinen bei, während die Indol-Seitenkette von Tryptophan an π-π-Stapelwechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen kann, was ihre biologische Aktivität beeinflusst. cyclo(L-Leucyl-L-Tryptophyl) kann verschiedene biologische Eigenschaften aufweisen, einschließlich antimikrobieller und antioxidativer Aktivitäten, was es für die pharmazeutische Forschung von Interesse macht. Seine zyklische Natur kann auch seine Löslichkeit und Permeabilität beeinflussen, die kritische Faktoren im Arzneimitteldesign sind. Darüber hinaus kann die spezifische Stereochemie der Aminosäuren in der zyklischen Struktur seine Wechselwirkung mit biologischen Zielen beeinflussen, was potenziell zu einzigartigen pharmakologischen Effekten führen kann. Insgesamt stellt diese Verbindung ein faszinierendes Forschungsgebiet innerhalb der Peptidchemie und ihrer Anwendungen in der medizinischen Chemie dar.

Formel: C₁₇H₂₁N₃O₂

InChl: InChI=1/C17H21N3O2/c1-10(2)7-14-16(21)20-15(17(22)19-14)8-11-9-18-13-6-4-3-5-12(11)13/h3-6,9-10,14-15,18H,7-8H2,1-2H3,(H,19,22)(H,20,21)/t14-,15-/m0/s1

SMILES: CC(C)C[C@H]1C(=N[C@@H](Cc2c[nH]c3ccccc23)C(=N1)O)O

Synonyme:

• Cyclo(leu-trp)
• 2,5-Piperazinedione, 3-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-(2-methylpropyl)-, (3S-cis)-
• 2,5-Piperazinedione, 3-(indol-3-ylmethyl)-6-isobutyl-
• (3S,6S)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-(2-methylpropyl)piperazine-2,5-dione
• Cyclo(L-leucyl-L-tryptophyl)

Cyclo(L-Leu-L-Trp)

CAS: 15136-34-2

Cyclo(L-Leu-L-Trp) is a diketopiperazine metabolite initially derived from Penicillium, exhibiting antibacterial (MICs = 125-1000 µg/ml) and antifungal activities (MICs = 8-64 µg/ml). It also demonstrates antioxidant properties by reducing the production of hydroxy radicals, as evidenced in an electron spin resonance (ESR) spectroscopy assay (IC50 = 1.8 µM). Additionally, Cyclo(L-Leu-L-Trp) has been identified as a bitter compound capable of quickly crossing rat taste cell membranes ex vivo at a 1 mM concentration. Furthermore, it acts as a melatonin receptor agonist in X. laevis melanophores, suppressing cAMP accumulation at a 20 µM concentration, with this effect being negated by the melatonin receptor antagonist luzindole.

Formel: C₁₇H₂₁N₃O₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 299.374

Ref: TM-TP2515

Cyclo(-Leu-Trp)

CAS: 15136-34-2

Cyclo(-Leu-Trp) is a sweetener that has been used in the food industry for many years. Cyclo(-Leu-Trp) is able to bind with quinine and form a complex that can be detected using analytical methods. Cyclo(-Leu-Trp) has been investigated as a ligand that may be able to bind to receptors on cancer cells, which could lead to new treatments for cancer. Cyclo(-Leu-Trp) also has amphipathic properties and can form liposomes at high concentrations. This molecule has also been studied for its ability to induce transduction of DNA into bacterial cells and cellular thermogenesis.

Formel: C₁₇H₂₁N₃O₂

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 299.37 g/mol

Ref: 3D-FC108311