CAS 152044-53-6

Epothilon A

Beschreibung:

Epothilon A ist ein Naturprodukt und ein Mitglied der Epothilone-Familie, die makrozyklische Verbindungen sind, die für ihre potente antitumorale Aktivität bekannt sind. Es wird aus dem Myxobakterium Sorangium cellulosum gewonnen und weist eine Struktur auf, die einen 16-gliedrigen Makrolidring umfasst. Epothilon A fungiert hauptsächlich als Mikrotubulus-Stabilisator, ähnlich wie Taxane, indem es an die β-Tubulin-Untereinheit der Mikrotubuli bindet, wodurch deren Depolymerisation gehemmt und normale mitotische Prozesse in Krebszellen gestört werden. Dieser Mechanismus macht es zu einem Kandidaten für die Krebstherapie, insbesondere in Fällen, die gegen konventionelle Behandlungen resistent sind. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre relativ hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und moderate Stabilität unter physiologischen Bedingungen aus. Ihr pharmakologisches Profil umfasst eine signifikante Zytotoxizität gegen verschiedene Krebszelllinien, was sie zu einem interessanten Thema in der Arzneimittelentwicklung macht. Allerdings kann, wie bei vielen Naturprodukten, ihre klinische Anwendung durch Faktoren wie Bioverfügbarkeit und die Komplexität der Synthese eingeschränkt sein. Insgesamt stellt Epothilon A einen vielversprechenden Weg in der Suche nach effektiven Antikrebsagentien dar.

Formel: C₂₆H₃₉NO₆S

InChl: InChI=1S/C26H39NO6S/c1-14-8-7-9-19-21(32-19)11-20(15(2)10-18-13-34-17(4)27-18)33-23(29)12-22(28)26(5,6)25(31)16(3)24(14)30/h10,13-14,16,19-22,24,28,30H,7-9,11-12H2,1-6H3/b15-10+/t14-,16+,19+,20-,21-,22-,24-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=HESCAJZNRMSMJG-KKQRBIROSA-N

SMILES: C(=C\C=1N=C(C)SC1)(\C)/[C@@H]2C[C@]3([C@](O3)(CCC[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C(=O)C(C)(C)[C@@H](O)CC(=O)O2)[H])[H]

Synonyme:

• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• 4,17-Dioxabicyclo14.1.0heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl-, (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, [1R*,3R*(E),7R*,10S*,11R*,12R*,16S*]-
• Epo A
• Epothilone A
• Epothilone A
• (-)-Epothilone A

Epothilone A

CAS: 152044-53-6

Formel: C₂₆H₃₉NO₆S

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 493.6560

Ref: IN-DA006UJV

Ixabepilone Impurity 5 (Epothilone A)

CAS: 152044-53-6

Formel: C₂₆H₃₉NO₆S

Farbe und Form: Off-White Solid

Molekulargewicht: 493.67

Ref: 4Z-I-069006

(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-Tetramethyl-3-((E)-1-(2-Methylthiazol-4-Yl)Prop-1-En-2-Yl)-4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]Heptadecane-5,9-Dione

CAS: 152044-53-6

(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-Tetramethyl-3-((E)-1-(2-Methylthiazol-4-Yl)Prop-1-En-2-Yl)-4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]Heptadecane-5,9-Dione

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 493.66g/mol

Ref: 54-OR1023194

Epothilone A

CAS: 152044-53-6

Epothilone A

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 493.66g/mol

Ref: 54-BUP13471

(-)-Epothilone A

CAS: 152044-53-6

Formel: C₂₆H₃₉NO₆S

Molekulargewicht: 493.66

Ref: 7W-GK4811

Epothilone A

CAS: 152044-53-6

Epothilone A (Epo A) is a microtubule-stabilizing agent with EC0.01 of 2 μM.

Formel: C₂₆H₃₉NO₆S

Reinheit: 99.89% - 99.92%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 493.66

Ref: TM-T6490

Epothilone A

Kontrolliertes Produkt

CAS: 152044-53-6

Applications The epothilones are a novel class of antineoplastic agents possessing antitubulin activity. Epothilone A, B isolated from Sorangium cellulosum was associated with cell cycle arrest at G2/M transition and apoptosis that was resisted with overexpression of β-tubulin and P-glycoprotein in human bladder carcinoma cell.
References Bollag, D.M., et al.: Cancer. Res., 55, 2325 (1995), Hardt, I.H., et al.: J. Nat. Prod., 64, 847 (2001), Gerth, K., et al.: J. Antibiot., 55, 41, 45 (2002)

Formel: C₂₆H₃₉NO₆S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 493.66

Ref: TR-E588980