CAS 152044-54-7

Epothilon B

Beschreibung:

Epothilon B ist ein Naturprodukt und ein Mitglied der Epothilone-Familie, die makrozyklische Verbindungen sind, die für ihre Fähigkeit bekannt sind, Mikrotubuli zu stabilisieren, ähnlich dem Wirkmechanismus von Taxanen wie Paclitaxel. Es wird aus dem Myxobakterium Sorangium cellulosum gewonnen und zeigt eine signifikante antitumorale Aktivität, was es zu einem interessanten Thema in der Krebsforschung macht. Die Verbindung hat eine komplexe Struktur, die durch einen 16-gliedrigen Makrolidring und mehrere Stereozentren gekennzeichnet ist, was zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Epothilon B ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, was seine Bioverfügbarkeit beeinträchtigen kann. Sein Mechanismus beinhaltet die Bindung an die β-Tubulin-Untereinheit der Mikrotubuli, was zu einer Zellzyklus-Arrestierung und Apoptose in Krebszellen führt. Aufgrund seines vielversprechenden therapeutischen Potenzials wurde Epothilon B in klinischen Studien untersucht, insbesondere zur Behandlung verschiedener Krebsarten, einschließlich Brustkrebs und nicht-kleinzelligem Lungenkrebs. Sein klinischer Einsatz ist jedoch oft durch seine pharmakokinetischen Eigenschaften und die Entwicklung von Resistenzen in Tumorzellen eingeschränkt.

Formel: C₂₇H₄₁NO₆S

InChl: InChI=1S/C27H41NO6S/c1-15-9-8-10-27(7)22(34-27)12-20(16(2)11-19-14-35-18(4)28-19)33-23(30)13-21(29)26(5,6)25(32)17(3)24(15)31/h11,14-15,17,20-22,24,29,31H,8-10,12-13H2,1-7H3/b16-11+/t15-,17+,20-,21-,22-,24-,27+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=QXRSDHAAWVKZLJ-PVYNADRNSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@](O1)(C[C@@H](\C(=C\C=3N=C(C)SC3)\C)OC(=O)C[C@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)CCC2)[H]

Synonyme:

• (1S,3S,7R,10S,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, [1S-[1R*,3R*(E),7R*,10S*,11R*,12R*,16S*]]-
• Epo 906
• Epo 906A
• Epo B
• Patupilone
• [1S-[1R*, 3R* (E) , 7R*, 10S*, 11R*, 12R*, 16S*]]-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl) ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (-)-Epothilone B

(-)-Epothilone B

CAS: 152044-54-7

Formel: C₂₇H₄₁NO₆S

Molekulargewicht: 507.68

Ref: 7W-GK5130

Patupilone (Epothilone B)

CAS: 152044-54-7

Formel: C₂₇H₄₁NO₆S

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 507.69

Ref: 4Z-P-214001

Epothilone B

CAS: 152044-54-7

Epothilone B

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 507.68g/mol

Ref: 54-OR1013109

Epothilone B

CAS: 152044-54-7

Epothilone B

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 507.68g/mol

Ref: 54-BUP04148

Epothilone B

CAS: 152044-54-7

Formel: C₂₇H₄₁NO₆S

Reinheit: >95.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 507.69

Ref: 3B-E1378

Epothilone B

CAS: 152044-54-7

Epothilone B (EPO 906) is a compound isolated from the myxobacterium Sorangium cellulosum.

Formel: C₂₇H₄₁NO₆S

Reinheit: 99.79% - 99.84%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 507.68

Ref: TM-T6075

Epothilone B (synthetic)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 152044-54-7

Applications Epothilones are polyketide natural products that inhibit cancer cells by a mechanism similar to paclitaxel, and also are effective against paclitaxel-resistant tumours. Epothilone B is what is known as a microtubule stabilizer. When a cell divides, the chromosomes that will end up in each cell are separated by thin filaments called microtubules. Normally these microtubules then break down as the cell division progresses. This class of cytotoxic chemo drugs prevents that break down and thus prevents cells from completing division.
References Bollag, D.M., et al.: Cancer. Res., 55, 2325 (1995), Hardt, I.H., et al.: J. Nat. Prod., 64, 847 (2001), Gerth, K., et al.: J. Antibiot., 55, 41, 45 (2002)

Formel: C₂₇H₄₁NO₆S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 507.68

Ref: TR-E588990

Epothilone B-d3 (synthetic)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 152044-54-7

Formel: C₂₇D₃H₃₈NO₆S

Farbe und Form: White To Off-White

Molekulargewicht: 510.701

Ref: TR-E588992