CAS 152044-54-7: Epothilon B
Beschreibung:Epothilon B ist ein Naturprodukt und ein Mitglied der Epothilone-Familie, die makrozyklische Verbindungen sind, die für ihre Fähigkeit bekannt sind, Mikrotubuli zu stabilisieren, ähnlich dem Wirkmechanismus von Taxanen wie Paclitaxel. Es wird aus dem Myxobakterium Sorangium cellulosum gewonnen und zeigt eine signifikante antitumorale Aktivität, was es zu einem interessanten Thema in der Krebsforschung macht. Die Verbindung hat eine komplexe Struktur, die durch einen 16-gliedrigen Makrolidring und mehrere Stereozentren gekennzeichnet ist, was zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Epothilon B ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, was seine Bioverfügbarkeit beeinträchtigen kann. Sein Mechanismus beinhaltet die Bindung an die β-Tubulin-Untereinheit der Mikrotubuli, was zu einer Zellzyklus-Arrestierung und Apoptose in Krebszellen führt. Aufgrund seines vielversprechenden therapeutischen Potenzials wurde Epothilon B in klinischen Studien untersucht, insbesondere zur Behandlung verschiedener Krebsarten, einschließlich Brustkrebs und nicht-kleinzelligem Lungenkrebs. Sein klinischer Einsatz ist jedoch oft durch seine pharmakokinetischen Eigenschaften und die Entwicklung von Resistenzen in Tumorzellen eingeschränkt.
Formel:C27H41NO6S
InChl:InChI=1S/C27H41NO6S/c1-15-9-8-10-27(7)22(34-27)12-20(16(2)11-19-14-35-18(4)28-19)33-23(30)13-21(29)26(5,6)25(32)17(3)24(15)31/h11,14-15,17,20-22,24,29,31H,8-10,12-13H2,1-7H3/b16-11+/t15-,17+,20-,21-,22-,24-,27+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=QXRSDHAAWVKZLJ-PVYNADRNSA-N
SMILES:O=C1OC(C(=CC=2N=C(SC2)C)C)CC3OC3(C)CCCC(C)C(O)C(C(=O)C(C)(C)C(O)C1)C
- Synonyme:
- (1S,3S,7R,10S,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
- (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
- (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
- (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
- 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-
- 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, [1S-[1R*,3R*(E),7R*,10S*,11R*,12R*,16S*]]-
- Epo 906
- Epo 906A
- Epo B
- Patupilone
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- [1S-[1R*, 3R* (E) , 7R*, 10S*, 11R*, 12R*, 16S*]]-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl) ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
- (-)-Epothilone B
- Epothilone B
