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CAS 152436-04-9

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Fmoc-.alpha.-Me-D-Phe-OH

Beschreibung:
Fmoc-α-Me-D-Phe-OH, auch bekannt als Fmoc-alpha-methyl-D-phenylalanin, ist eine geschützte Aminosäure, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Die "Fmoc"-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen während des Syntheseprozesses. Diese Verbindung weist eine α-Methylgruppe an der Seitenkette der Phenylalanin auf, die die sterischen und elektronischen Eigenschaften der resultierenden Peptide beeinflussen kann. Die Anwesenheit der D-Konfiguration von Phenylalanin trägt zur gesamten Chiralität des Moleküls bei, was es nützlich macht für das Studium der Peptidkonformation und -aktivität. Fmoc-α-Me-D-Phe-OH wird typischerweise in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS) verwendet, da es unter Standardkopplungsbedingungen stabil ist und die Entfernung der Fmoc-Gruppe einfach ist. Seine einzigartigen Eigenschaften machen es wertvoll für die Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika und in Forschungsanwendungen, die das Design und die Modifikation von Peptiden betreffen.
Formel:C25H23NO4
InChl:InChI=1/C25H23NO4/c1-25(23(27)28,15-17-9-3-2-4-10-17)26-24(29)30-16-22-20-13-7-5-11-18(20)19-12-6-8-14-21(19)22/h2-14,22H,15-16H2,1H3,(H,26,29)(H,27,28)/t25-/m1/s1
SMILES:C[C@@](Cc1ccccc1)(C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-alpha-methyl-D-phenylalanine
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