CAS 15358-48-2

13-Hydroxylupanin

Beschreibung:

13-Hydroxylupanin ist eine chemische Verbindung, die als Triterpenoid klassifiziert ist, spezifisch als eine Art von Lupanderivat. Es ist gekennzeichnet durch das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe (-OH) an der 13. Kohlenstoffposition des Lupanskeletts, was zu seinen einzigartigen chemischen Eigenschaften und biologischen Aktivitäten beiträgt. Diese Verbindung kommt typischerweise in verschiedenen Pflanzenarten vor und ist im Bereich der Naturstoffchemie von Interesse aufgrund ihrer potenziellen pharmakologischen Wirkungen. Triterpenoide wie 13-Hydroxylupanin sind bekannt für ihre vielfältigen biologischen Aktivitäten, einschließlich entzündungshemmender, antioxidativer und krebsbekämpfender Eigenschaften. Die molekulare Struktur von 13-Hydroxylupanin ermöglicht Wechselwirkungen mit biologischen Systemen, was sie zu einem Forschungsgegenstand in der medizinischen Chemie macht. Darüber hinaus können ihre Löslichkeit und Stabilität je nach Umweltbedingungen variieren, was ihre Bioverfügbarkeit und Wirksamkeit in therapeutischen Anwendungen beeinflussen kann. Insgesamt stellt 13-Hydroxylupanin ein bedeutendes Studienfeld für potenzielle Gesundheitsvorteile und Anwendungen in der Arzneimittelentwicklung dar.

Formel: C₁₅H₂₄N₂O₂

InChl: InChI=1/C15H24N2O2/c18-12-4-5-16-8-10-6-11(14(16)7-12)9-17-13(10)2-1-3-15(17)19/h10-14,18H,1-9H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=JVYKIBAJVKEZSQ-YHQUGGNUSA-N

SMILES: O[C@@H]1C[C@]2([C@]3(C[C@@](CN2CC1)([C@@]4(N(C3)C(=O)CCC4)[H])[H])[H])[H]

Synonyme:

• (+)-13α-Hydroxylupanine
• (13Beta)-13-Hydroxyspartein-2-One
• (2S,7S,7aR,14S,14aS)-Dodecahydro-2-hydroxy-7,14-methano-2H,11H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-e][1,5]diazocin-11-one
• (6Beta,7Alpha,9Alpha,13Alpha)-13-Hydroxyspartein-2-One
• (9Alpha,13Beta)-13-Hydroxyspartein-2-One
• 13-Hydroxylupanin
• 13-Hydroxyspartein-2-One
• 13-Oxylupanine
• 13α-Hydroxy-2-oxosparteine
• 7,14-Methano-2H,11H-dipyrido(1,2-a:1',2'-e)(1,5)diazocin-11-one, dodecahydro-2-hydroxy-, (2S-(2alpha,7beta,7abeta,14beta,14aalpha))-
• 7,14-Methano-2H,11H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-e][1,5]diazocin-11-one, dodecahydro-2-hydroxy-, (2S,7S,7aR,14S,14aS)-
• 7,14-Methano-2H,11H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-e][1,5]diazocin-11-one, dodecahydro-2-hydroxy-, [2S-(2α,7β,7aβ,14β,14aα)]-
• 7,14-Methano-4H,6H-dipyrido(1,2-a:1',2'-e)(1,5)diazocin-4-one, dodecahydro-9-hydroxy-, (7S-(7alpha,7abeta,9beta,14alpha,14aalpha))- (9CI)
• 7,14-Methano-4H,6H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-e][1,5]diazocin-4-one, dodecahydro-9-hydroxy-, [7S-(7α,7aβ,9β,14α,14aα)]-
• Alkaloid C 2, from Cadia purpurea
• Brn 0087896
• Dodecahydro-2-hydroxy-7,14-methano-2H,11H-dipyrido(1,2-a:1',2'-e)(1,5)diazocin-11-one (2S-(2alpha,7beta,7abeta,14beta,14aalpha))-
• Hydroxylupanin
• Hydroxylupanine
• Jamaidine
• Lupanine, 13-Hydroxy-
• Lupanine, 13-alpha-hydroxy-
• Lupanine, 13alpha-hydroxy- (8CI)
• Lupanine, 13α-hydroxy-
• Lupanine, hydroxy-
• Lupanine, hydroxy- (6CI)
• Luparine, hydroxy-
• Nsc 70827
• Oxylupanine
• d-Hydroxylupanine
• (+)-13-Hydroxylupanine
• 13-Hydroxylupanine
• 4-25-00-00082 (Beilstein Handbook Reference)
• 7,14-Methano-2H,11H-dipyrido[1,2-a:1',2'-e][1,5]diazocin-11-one, dodecahydro-2-hydroxy-, (2S,7S,7aR,14S,14aS)-
• (7S,7aβ,9β,14S,14aα)-Dodecahydro-9-hydroxy-7,14-methano-4H,6H-dipyrido[1,2-a:1',2'-e][1,5]diazocin-4-one

13-Hydroxylupanine

CAS: 15358-48-2

Formel: C₁₅H₂₄N₂O₂

Reinheit: 97.0%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 264.3633

Ref: IN-DA00ASI0

13-Hydroxylupanine

CAS: 15358-48-2

13-Hydroxylupanine is a natural product from Cytisus scoparius.

Formel: C₁₅H₂₄N₂O₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 264.36

Ref: TM-TN6574

13-Hydroxy Lupanine

CAS: 15358-48-2

Formel: C₁₅H₂₄N₂O₂

Molekulargewicht: 264.37

Ref: 4Z-L-127001

13-hydroxylupanine

CAS: 15358-48-2

Natural alkaloid

Formel: C₁₅H₂₄N₂O₂

Reinheit: ≥ 90.0 % (HPLC)

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 264.36

Ref: 5G-86290

(+)-13α-Hydroxylupanine

CAS: 15358-48-2

Applications (+)-13α-Hydroxylupanine is used in analytical studies for the determination of Lupinus polyphyllus by thin-layer chromatography and fluorescence.
References Karlsson, E.M., et al.: J. Chromat., 155, 218 (1978);

Formel: C₁₅H₂₄N₂O₂

Farbe und Form: Off-White To Light Yellow

Molekulargewicht: 264.36

Ref: TR-H943795

(+)-13α-Hydroxylupanine

CAS: 15358-48-2

(+)-13α-Hydroxylupanine is a quinolizidine alkaloid that has been shown to have an inhibitory effect on the production of melatonin in the brain by binding to melatonin receptors. Melatonin is produced in the pineal gland and regulates sleep-wake cycles. It has also been shown to be a potent inhibitor of cellular uptake, which may explain its use as a model system for studying uptake kinetics. This compound has been found to be present in plants such as Datura stramonium and Datura innoxia. (+)-13α-Hydroxylupanine is also used for cell culture studies, where it inhibits cell growth and induces apoptosis.

Formel: C₁₅H₂₄N₂O₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 264.36 g/mol

Ref: 3D-QAA35848