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CAS 155-41-9

:

(-)-Scopolamin-Methobromid

Beschreibung:
(-)-Scopolamin-Methobromid ist eine quartäre Ammoniumverbindung, die aus Scopolamin abgeleitet ist, einem Alkaloid, das aus Pflanzen wie Stechapfel und Tollkirsche gewonnen wird. Diese Substanz zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, als anticholinergisches Mittel zu wirken, indem sie hauptsächlich die Wirkung von Acetylcholin an muskarinischen Rezeptoren blockiert. Sie wird häufig in klinischen Umgebungen eingesetzt, um Reisekrankheit zu verhindern und um Symptome übermäßiger Speichelproduktion und bronchialer Sekretionen zu behandeln. Die Methobromid-Form verbessert ihre Löslichkeit und Bioverfügbarkeit, was sie für therapeutische Anwendungen effektiver macht. Chemisch ist sie bekannt für ihre relativ stabile Struktur, die zu ihren pharmakologischen Eigenschaften beiträgt. Die Verbindung wird typischerweise durch Injektion oder oral verabreicht, abhängig von der klinischen Indikation. Zu den Nebenwirkungen können Mundtrockenheit, verschwommenes Sehen und Schläfrigkeit gehören, die bei anticholinergischen Medikamenten häufig sind. Insgesamt ist (-)-Scopolamin-Methobromid eine bedeutende Verbindung in der Pharmakologie, insbesondere im Management von Zuständen, die mit überaktiver cholinergischer Aktivität zusammenhängen.
Formel:C18H24NO4·Br
InChl:InChI=1S/C18H24NO4.BrH/c1-19(2)14-8-12(9-15(19)17-16(14)23-17)22-18(21)13(10-20)11-6-4-3-5-7-11;/h3-7,12-17,20H,8-10H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1/t12-,13-,14-,15+,16-,17+;/m1./s1
InChI Key:InChIKey=CXYRUNPLKGGUJF-RAFJPFSSSA-M
SMILES:C[N+]1(C)[C@@]2([C@]3([C@](O3)([C@]1(C[C@@H](OC([C@H](CO)C4=CC=CC=C4)=O)C2)[H])[H])[H])[H].[Br-]
Synonyme:
  • (-)-Scopolamine methyl bromide
  • (1R,2R,4S,5S,7S)-7-{[(2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoyl]oxy}-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane bromide
  • (1S,5S)-7-[(3-hydroxy-2-phenylpropanoyl)oxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane bromide
  • 1α<span class="text-smallcaps">H</smallcap>,5α<smallcap>H</span>-Tropanium, 6β,7β-epoxy-3α-hydroxy-8-methyl-, bromide, (-)-tropate
  • 1αH,5αH-Tropanium, 6β,7β-epoxy-3α-hydroxy-8-methyl-, bromide, (-)-tropate
  • 3-Oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0<sup>2,4</sup>]nonane, 3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0<sup>2,4</sup>]nonane deriv.
  • 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 7-(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy)-9,9-dimethyl-, bromide, [7(S)-(1α,2β,4β,5α,7.beta]).-
  • 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 7-(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy)-9,9-dimethyl-, bromide, [7(S)-(1α,2β,4β,5α,7β)]-
  • 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 7-[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-, bromide (1:1), (1α,2β,4β,5α,7β)-
  • 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 7-[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-, bromide, (1α,2β,4β,5α,7β)-
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