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CAS 15548-60-4

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5-Brom-4-chlor-3-indolyl β-D-glucopyranosid

Beschreibung:
5-Brom-4-chlor-3-indolyl β-D-glucopyranosid, allgemein bekannt als X-Gluc, ist eine synthetische Verbindung, die häufig als chromogenes Substrat in der Molekularbiologie verwendet wird, insbesondere zur Erkennung der β-Glucuronidase-Aktivität. Diese Verbindung weist eine Glucopyranosid-Gruppe auf, die an eine Indolstruktur gebunden ist, die mit Brom- und Chloratomen substituiert ist. Ihre chemische Struktur ermöglicht es ihr, in Gegenwart von β-Glucuronidase hydrolysiert zu werden, was zur Freisetzung eines Indolderivats führt, das als blauer Niederschlag visualisiert werden kann, was sie wertvoll für histochemische Färbungen und Reporter-Gen-Assays macht. X-Gluc ist in organischen Lösungsmitteln löslich und zeigt Stabilität unter geeigneten Lagerbedingungen. Es ist wichtig, diese Verbindung mit Vorsicht zu behandeln, da sie gesundheitliche Risiken darstellen kann, wenn sie eingenommen oder eingeatmet wird. Insgesamt dient 5-Brom-4-chlor-3-indolyl β-D-glucopyranosid als ein wichtiges Werkzeug in verschiedenen biochemischen Anwendungen und erleichtert das Studium der Genexpression und der Enzymaktivität in Forschungseinrichtungen.
Formel:C14H15BrClNO6
InChl:InChI=1/C14H15BrClNO6/c15-5-1-2-6-9(10(5)16)7(3-17-6)22-14-13(21)12(20)11(19)8(4-18)23-14/h1-3,8,11-14,17-21H,4H2/t8-,11+,12+,13-,14-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=OPIFSICVWOWJMJ-LNNRFACYSA-N
SMILES:O(C=1C=2C(NC1)=CC=C(Br)C2Cl)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O
Synonyme:
  • 4-Chloro-5-bromo-3-indolyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucoside
  • 5-Bromo-4-Chloro-3-Indolyl-Beta-D-Glucoside
  • 5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucoside
  • 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucopyranoside
  • 5-Bromo-4-chloro-3-indoxylglucoside
  • 5-Bromo-4-chloroindol-3-yl-beta-D-glucopyranoside
  • 5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl beta-D-glucopyranoside
  • 5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl beta-L-galactopyranoside
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