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CAS 156835-63-1

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O,O′-Di-p-toluoyl-D-weinsäureanhydrid

Beschreibung:
O,O′-Di-p-toluoyl-D-weinsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Derivate der Weinsäure gehört. Sie ist gekennzeichnet durch das Vorhandensein von zwei p-Toluoyl-Gruppen, die an die Anhydridform der D-Weinsäure gebunden sind, was zu ihrer einzigartigen Reaktivität und ihren Eigenschaften beiträgt. Diese Verbindung wird typischerweise als chirales Hilfsmittel in der asymmetrischen Synthese verwendet, um die Bildung von enantiomerenangereicherten Produkten zu erleichtern. Ihre Struktur umfasst eine bicyclische Anhydrid-Einheit, die ihr elektrophiles Charakter verstärkt und sie für verschiedene chemische Transformationen geeignet macht. Das Vorhandensein der p-Toluoyl-Gruppen beeinflusst auch ihre Löslichkeit und Stabilität in organischen Lösungsmitteln. Darüber hinaus kann O,O′-Di-p-toluoyl-D-weinsäureanhydrid an Reaktionen mit Nucleophilen teilnehmen, was zur Bildung neuer chiraler Zentren führt. Insgesamt wird diese Verbindung in der synthetischen organischen Chemie wegen ihrer Fähigkeit geschätzt, stereoselektive Reaktionen zu fördern, was sie zu einem nützlichen Werkzeug bei der Entwicklung von Arzneimitteln und anderen feinen Chemikalien macht.
Formel:C20H16O7
InChl:InChI=1S/C20H16O7/c1-11-3-7-13(8-4-11)17(21)25-15-16(20(24)27-19(15)23)26-18(22)14-9-5-12(2)6-10-14/h3-10,15-16H,1-2H3/t15-,16-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=BCIJHROJBLWCLV-HOTGVXAUSA-N
SMILES:O(C(=O)C1=CC=C(C)C=C1)[C@H]2[C@H](OC(=O)C3=CC=C(C)C=C3)C(=O)OC2=O
Synonyme:
  • Benzoic acid, 4-methyl-, (3S,4S)-tetrahydro-2,5-dioxo-3,4-furandiyl ester
  • Benzoic acid, 4-methyl-, tetrahydro-2,5-dioxo-3,4-furandiyl ester, (3S-trans)-
  • O,O′-Di(p-toluoyl)-D-tartaric acid anhydride
  • O,O′-Di-p-toluoyl-D-tartaric anhydride
  • Benzoic acid, 4-methyl-, 1,1′-[(3S,4S)-tetrahydro-2,5-dioxo-3,4-furandiyl] ester
  • DI-P-TOLUOYL-D-TARTARIC ANHYDRIDE
  • [(3S,4S)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-2,5-dioxooxolan-3-yl] 4-methylbenzoate
  • (3S,4S)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3,4-diyl bis(4-methylbenzoate)
  • D-PTAN
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