CAS 15717-45-0

Guanosin, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacetat

Beschreibung:

Guanosin, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacetat ist ein modifiziertes Nukleosidderivat der Guanosin, das durch das Vorhandensein eines Bromatoms an der 8-Position der Purinbase und drei Acetylgruppen, die an die Hydroxylgruppen an den Positionen 2′, 3′ und 5′ des Ribosezuckers gebunden sind, gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der biochemischen Forschung und in synthetischen Anwendungen verwendet, da ihre strukturellen Modifikationen ihre biologische Aktivität und Wechselwirkungen mit Nukleinsäuren beeinflussen können. Das Vorhandensein des Bromatoms kann seine Reaktivität erhöhen oder seine Bindungseigenschaften im Vergleich zu unmodifiziertem Guanosin verändern. Die Acetylierung der Hydroxylgruppen dient dazu, die Lipophilie des Moleküls zu erhöhen, was potenziell die zelluläre Aufnahme erleichtert. Als Nukleosidanalog kann es auch als Substrat oder Inhibitor in enzymatischen Reaktionen mit Nukleotiden dienen. Insgesamt ist Guanosin, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacetat eine wertvolle Verbindung in der Untersuchung der Chemie der Nukleinsäuren und der Molekularbiologie.

Formel: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

InChl: InChI=1S/C16H18BrN5O8/c1-5(23)27-4-8-10(28-6(2)24)11(29-7(3)25)14(30-8)22-12-9(19-15(22)17)13(26)21-16(18)20-12/h8,10-11,14H,4H2,1-3H3,(H3,18,20,21,26)/t8-,10-,11-,14-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=JLZCAXCVNVVXJL-IDTAVKCVSA-N

SMILES: BrC=1N(C2=C(N1)C(=O)N=C(N)N2)[C@H]3[C@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O3

Synonyme:

• 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-bromoguanosine
• 2-amino-8-bromo-9-(2,3,5-tri-O-acetylpentofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 2′,3′,5′-Tri-O-acetyl-8-bromoguanosine
• 8-Bromo-2′,3′,5′-tri-O-acetylguanosine
• 8-Bromoguanosine 2',3',5'-triacetate
• 8-Bromoguanosine 2′,3′,5′-triacetate
• Guanosine, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacetate
• NSC 174056
• NSC 79210

Guanosine, 8-bromo-, 2',3',5'-triacetate

CAS: 15717-45-0

Formel: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 488.2468

Ref: IN-DA001P9M

(2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(2-amino-8-bromo-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate

CAS: 15717-45-0

(2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(2-amino-8-bromo-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 488.25g/mol

Ref: 54-OR1053498

2'',3'',5''-Tri-O-acetyl-8-bromoadenosine

CAS: 15717-45-0

Formel: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Molekulargewicht: 488.25

Ref: 7W-GN5696

8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine-13C2,15N

Kontrolliertes Produkt

CAS: 15717-45-0

Applications 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine-13C2,15N is an intermediate in the synthesis of 8-Aminoguanosine-13C2,15N (A609877). 8-Aminoguanosine-13C2,15N is an isotopic labelled compound of 8-Aminoguanosine (A609875), which is a potent inhibitor of purine nucleoside phosphorylase. 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine-13C2,15N is also a labelled analog of 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine (B688325).
References Kazmers, I.S., et al.: Science, 214, 1137 (1981); Chern, J-W., et al.: J. Med. Chem., 36, 1024 (1993)

Formel: C₂C₁₄H₁₈Br₁₅NN₄O₈

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 491.226

Ref: TR-B688327

8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 15717-45-0

Applications 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine (cas# 15717-45-0) is a compound useful in organic synthesis.
References Kazmers, I.S., et al.: Science, 214, 1137 (1981), Chern, J-W., et al.: J. Med. Chem., 36, 1024 (1993)

Formel: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 488.25

Ref: TR-B688325

2',3',5'-Tri-O-acetyl-8-bromoguanosine

CAS: 15717-45-0

2',3',5'-Tri-O-acetyl-8-bromoguanosine is a synthetic nucleoside analog that inhibits the growth of tumor cells. It has been shown to inhibit the progression of prostate cancer and cervical cancer by binding to guanosine, preventing its conversion into ATP. This compound also prevents proliferation in hek293 and glioblastoma cells. The mechanism of action may be due to oxidative phosphite formation, which causes DNA damage and subsequent apoptosis.

Formel: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Off-White To Light (Or Pale) Yellow Solid

Molekulargewicht: 488.25 g/mol

Ref: 3D-NT05775