CAS 158021-47-7

N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-Galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]hexacosanamid

Beschreibung:

N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-Galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]hexacosanamid, mit der CAS-Nummer 158021-47-7, ist ein komplexes glykosyliertes Lipid. Diese Verbindung weist eine Struktur von langkettigen Fettsäureamiden auf, die zu ihren hydrophoben Eigenschaften beiträgt, während die Anwesenheit der α-D-Galaktopyranosyl-Gruppe Hydrophilie einführt. Die durch die Konfiguration (1S,2S,3R) angegebene Stereochemie deutet auf spezifische räumliche Anordnungen der Hydroxylgruppen hin, die die biologische Aktivität der Verbindung und ihre Wechselwirkungen mit Zellmembranen beeinflussen können. Ihr langer hydrophober Schwanz kann die Einlagerung in Lipid-Doppelschichten erleichtern, was potenziell die Fluidität und Permeabilität der Membran beeinflusst. Die Dihydroxyheptadecylkette erhöht ihr Potenzial zur Bildung von Wasserstoffbrücken, was in biologischen Kontexten von Bedeutung sein kann. Diese Verbindung kann Eigenschaften aufweisen, die für die Zellsignalgebung, die Membrandynamik oder als potenzielles Therapeutikum relevant sind, insbesondere im Kontext der Forschung zu Glykosphingolipiden. Weitere Studien wären erforderlich, um ihre spezifischen biologischen Funktionen und Anwendungen zu klären.

Formel: C₅₀H₉₉NO₉

InChl: InChI=1S/C50H99NO9/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-29-31-33-35-37-39-45(54)51-42(41-59-50-49(58)48(57)47(56)44(40-52)60-50)46(55)43(53)38-36-34-32-30-28-16-14-12-10-8-6-4-2/h42-44,46-50,52-53,55-58H,3-41H2,1-2H3,(H,51,54)/t42-,43+,44+,46-,47-,48-,49+,50-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=VQFKFAKEUMHBLV-BYSUZVQFSA-N

SMILES: O(C[C@@H]([C@@H]([C@@H](CCCCCCCCCCCCCC)O)O)NC(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)[C@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O

Synonyme:

• Agl-582
• Hexacosanamide, N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]-
• Hexacosanamide, N-[1-[(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]-, [1S-(1R*,2R*,3S*)]-
• Krn-7000
• Krn7000
• N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]hexacosanamide
• N-[1(S)-(alpha-D-Galactopyranosyloxymethyl)-2(S),3(R)-dihydroxyheptadecyl]hexacosanamide
• N-{(1S,2S,3R)-1-[(alpha-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl}hexacosanamide
• N-{(2S,3R)-1-[(alpha-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl}hexacosanamide
• alpha-Galactosylceramide
• Hexacosanamide, N-[1-[(α-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]-, [1S-(1R*,2R*,3S*)]-
• Hexacosanamide, N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]-

α-Galactosylceramide

CAS: 158021-47-7

Formel: C₅₀H₉₉NO₉

Reinheit: >95.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 858.34

Ref: 3B-G0509

N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-Galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]hexacosanamide

CAS: 158021-47-7

Formel: C₅₀H₉₉NO₉

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 858.3224

Ref: IN-DA00AE7J

N-((2S,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-1-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)hexacosanamide

CAS: 158021-47-7

N-((2S,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-1-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)hexacosanamide

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 858.34g/mol

Ref: 54-OR1062955

α-Galactosylceramide

CAS: 158021-47-7

α-Galactosylceramide (KRN7000) is a synthetic glycolipid with antitumorial and immunostimulatory and is a very potent NKT cell agonist and binds effectively to

Formel: C₅₀H₉₉NO₉

Reinheit: 95.00%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 858.32

Ref: TM-T14193

α-Galactosylceramide(a-Gal-Cer) (synthetic)

CAS: 158021-47-7

Formel: C50H99NO9

Reinheit: >98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 858.32

Ref: 48-56-1047

α-Galactosylceramide

CAS: 158021-47-7

Formel: C₅₀H₉₉NO₉

Molekulargewicht: 858.3

Ref: 7W-GL2066

KRN7000

Kontrolliertes Produkt

CAS: 158021-47-7

Stability Hygroscopic
Applications Galactosylceramides play an important roles in promoting the regulation of nerve cells, regulating protein kinase C activities and modulating the function of the hormone receptor. It has shown to have significant immunostimulatory and anti-umor activity in mice with liver metastasis of the Colon26 adenocarcinoma.
References Morita, M., et al.: J. Med. Chem., 38, 2176 (1995), Sakai, T., et al.: J. Med. Chem., 42, 1836 (1999),

Formel: C₅₀H₉₉NO₉

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 858.32

Ref: TR-K660000

a-Galactosylceramide

CAS: 158021-47-7

Ligand for human and mouse NKT cells

Formel: C₅₀H₉₉NO₉

Reinheit: Min. 95 Area-%

Farbe und Form: White Slightly Yellow Powder

Molekulargewicht: 858.32 g/mol

Ref: 3D-MG15978