CAS 158171-14-3

Fmoc-O-(benzylphospho)-L-Serin

Beschreibung:

Fmoc-O-(benzylphospho)-L-Serin ist ein phosphoamino-säurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und Biokonjugation verwendet wird. Es verfügt über eine phenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe, die weit verbreitet zum Schutz von Aminogruppen während der Peptidsynthese eingesetzt wird. Die Anwesenheit einer Benzylphosphorylgruppe zeigt an, dass es eine phosphonsäurehaltige Struktur enthält, die eine entscheidende Rolle in biologischen Signalen und Interaktionen spielen kann. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, an verschiedenen chemischen Reaktionen teilzunehmen, einschließlich Phosphorylierung und Kupplungsreaktionen, was sie wertvoll für die Entwicklung von Phosphopeptiden macht. Ihre Struktur ermöglicht die Einführung von Phosphoserin-Resten in Peptide, die posttranslationalen Modifikationen in Proteinen nachempfinden können. Die Verbindung ist typischerweise in organischen Lösungsmitteln löslich und kann aufgrund der Anwesenheit sowohl der Phospho- als auch der Aminosäurefunktionen spezifische Reaktivitätsmuster aufweisen. Insgesamt dient Fmoc-O-(benzylphospho)-L-Serin als wichtiges Werkzeug in der synthetischen organischen Chemie und Biochemie zur Untersuchung der Funktion und Interaktionen von Proteinen.

Formel: C₂₅H₂₄NO₈P

InChl: InChI=1/C25H24NO8P/c27-24(28)23(16-34-35(30,31)33-14-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)32-15-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)(H,30,31)/t23-/m0/s1

SMILES: c1ccc(cc1)COP(=O)(O)OC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12

Synonyme:

• Fmoc-L-Ser(Po(Obzl)Oh)
• Fmoc-L-Ser(Po(Obzl)Oh)-Oh
• Fmoc-L-Phosphoserine
• Fmoc-O-Benzyl-L-Phosphoserine
• Fmoc-Ser(Po(Obzl)Oh)-Oh
• Fmoc-Ser(HPO3Bzl)-OH
• Fmoc-Serine(Po(Obzl)Oh)-Oh
• O-[(benzyloxy)(hydroxy)phosphoryl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine
• Fmoc-Ser(PO(OBzl))-OH

O-Benzylphospho-N-Fmoc-L-serine, 95%

CAS: 158171-14-3

It can be applied in the synthesis of phosphopeptides. This derivative can be introduced using standard activation methods, such as PyBOP and TBTU. The monoprotected phosphoserine residue once incorporated is stable to piperidine. Using this reagent, even peptides containing multiple phosphorylation

Formel: C₂₅H₂₄NO₈P

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 497.44

Ref: 02-H52168

Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH

CAS: 158171-14-3

Building block for the synthesis of phosphoserine-containing peptides. Harris et al. observed a considerable extent of S-benzylation of adjacent Met residues during microwave-assisted TFA cleavage. Attard et al. recommend the use of cyclohexylamine/DCM (1:1) for Fmoc removal to minimize concomitant β-elimination.

Formel: C₂₅H₂₄NO₈P

Reinheit: 97.96%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 497.44

Ref: 01-4029345

L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-[hydroxy(phenylmethoxy)phosphinyl]-

CAS: 158171-14-3

Formel: C₂₅H₂₄NO₈P

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 497.4337

Ref: IN-DA001Q0N

Fmoc-Ser(PO3BzlH)-OH

CAS: 158171-14-3

Formel: C₂₅H₂₄NO₈P

Reinheit: ≥ 97.0%

Farbe und Form: Off-white powder

Molekulargewicht: 497.44

Ref: 7W-GM3202

Fmoc-O-(Benzylphospho)-L-Serine

CAS: 158171-14-3

Fmoc-O-(Benzylphospho)-L-Serine

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 497.43g/mol

Ref: 54-OR1013380

Fmoc-O-benzylphospho-L-serine

CAS: 158171-14-3

Fmoc-O-benzylphospho-L-serine is a fmoc-protected phosphoserine derivative for efficient synthesis of phosphoserine-containing peptides via standard fmoc SPPS. Compatible with common activators such as PyBOP or TBTU, it remains stable during piperidine deprotection and enables incorporation of multiple phosphoserine residues, for example successful syntheses of phospholamban and human salivary statherin. In certain cases,  β-piperidinylalanine formation may occur during N-terminal Ser(PO(OBzl)OH) Fmoc deprotection, especially under microwave conditions.

Formel: C₂₅H₂₄NO₈P

Reinheit: Min. 97 Area-%

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 497.43 g/mol

Ref: 3D-FF47773

Fmoc-Ser(HPO3Bzl)-OH

CAS: 158171-14-3

M03387 - Fmoc-Ser(HPO3Bzl)-OH

Formel: C₂₅H₂₄NO₈P

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 497.44

Ref: 10-M03387