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CAS 158171-15-4

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-phosphono-L-serin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-phosphono-L-serin, allgemein bekannt als Fmoc-Ser(PO3H2), ist ein phosphoniertes Derivat der Aminosäure Serin. Diese Verbindung weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe auf, die in der Peptidsynthese weit verbreitet ist, um die Aminogruppe von Aminosäuren zu schützen. Die Anwesenheit der Phosphonogruppe führt zu einzigartigen Eigenschaften, wie erhöhter Polarität und Potenzial für verbesserte biologische Aktivität, was sie in verschiedenen biochemischen Anwendungen nützlich macht. Die Struktur umfasst ein Serin-Rückgrat, das zu ihrer Rolle in der Proteinsynthese und -modifikation beiträgt. Diese Verbindung wird typischerweise in der Synthese von Phosphopeptiden verwendet und kann als Substrat für Kinasen oder andere Enzyme dienen, die mit phosphorylierten Aminosäuren interagieren. Ihre Stabilität unter Standardlaborbedingungen und die Verträglichkeit mit verschiedenen Kupplungsreagenzien machen sie zu einem wertvollen Werkzeug in der organischen und medizinischen Chemie. Insgesamt ist N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-phosphono-L-serin in der Forschung zur Peptidchemie und Phosphoproteomik von Bedeutung.
Formel:C18H18NO8P
InChl:InChI=1S/C18H18NO8P/c20-17(21)16(10-27-28(23,24)25)19-18(22)26-9-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15-16H,9-10H2,(H,19,22)(H,20,21)(H2,23,24,25)/t16-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=LGDJNCRIHRFKML-INIZCTEOSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](COP(=O)(O)O)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonyme:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-phosphono-L-serine
  • L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, dihydrogen phosphate (ester)
  • Fmoc-pSer-OH
  • L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-phosphono-
  • Fmoc-phospho-L-serine
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