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CAS 158196-35-1

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Naringenin-4′-O-glucuronid

Beschreibung:
Naringenin-4′-O-glucuronid ist ein Flavonoidglycosid, spezifisch ein Glucuronidderivat von Naringenin, das ein natürlich vorkommendes Flavonoid ist, das in verschiedenen Zitrusfrüchten vorkommt. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Struktur aus, die ein Naringenin-Rückgrat umfasst, das an einer Glucuronsäureeinheit an der Position 4′ gebunden ist. Sie zeigt verschiedene biologische Aktivitäten, einschließlich antioxidativer, entzündungshemmender und potenzieller krebsbekämpfender Eigenschaften, was sie für die pharmakologische Forschung von Interesse macht. Naringenin-4′-O-glucuronid ist aufgrund der Anwesenheit der Glucuronsäuregruppe in Wasser löslich, was ihre Bioverfügbarkeit erhöht. Sie wird häufig hinsichtlich ihrer Rolle im Metabolismus von Flavonoiden und deren Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit untersucht. Die Verbindung wird typischerweise mit Techniken wie der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) und der Massenspektrometrie analysiert, um ihre Konzentration und Reinheit in verschiedenen Proben zu bestimmen. Insgesamt stellt Naringenin-4′-O-glucuronid ein bedeutendes Forschungsfeld im Bereich der Naturstoffe und deren therapeutischem Potenzial dar.
Formel:C21H20O11
InChl:InChI=1S/C21H20O11/c22-9-5-11(23)15-12(24)7-13(31-14(15)6-9)8-1-3-10(4-2-8)30-21-18(27)16(25)17(26)19(32-21)20(28)29/h1-6,13,16-19,21-23,25-27H,7H2,(H,28,29)/t13-,16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=DFIUUCDSSKATFP-CGXGPNJMSA-N
SMILES:O=C1C=2C(O[C@@H](C1)C3=CC=C(O[C@@H]4O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C=C3)=CC(O)=CC2O
Synonyme:
  • β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-(3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-yl)phenyl, (S)-
  • β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(2S)-3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-yl]phenyl
  • Naringenin-4′-O-β-D-glucuronopyranoside
  • 4-[(2S)-3,4-Dihydro-5,7-dihydroxy-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-yl]phenyl β-D-glucopyranosiduronic acid
  • Naringenin-4′-O-glucuronide
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