CAS 15839-70-0

GDP-L-Fucose

Beschreibung:

GDP-L-Fucose, oder Guanosindiphosphat L-Fucose, ist ein Nukleotidzucker, der eine entscheidende Rolle in den Glykosylierungsprozessen innerhalb der Zellen spielt. Es ist ein Derivat von Fucose, einem Desoxyhexosezucker, und ist an der Biosynthese von fucosylierte Glykokonjugate beteiligt, die wichtig für die Zell-Zell-Erkennung, Signalgebung und Adhäsion sind. Die Struktur von GDP-L-Fucose besteht aus einem Guanosinanteil, der an eine Diphosphatgruppe und einen L-Fucosezucker gebunden ist. Diese Verbindung findet sich typischerweise im Zytoplasma der Zellen und wird von verschiedenen Glykosyltransferasen verwendet, um Fucose-Reste auf Akzeptormoleküle wie Glykoproteine und Glykolipide zu übertragen. Ihre Synthese wird von spezifischen Enzymen katalysiert und ist für das ordnungsgemäße Funktionieren verschiedener biologischer Prozesse, einschließlich Immunantworten und Entwicklungs-Signalwegen, unerlässlich. Aufgrund ihrer biologischen Bedeutung ist GDP-L-Fucose von Interesse in der Forschung, die sich mit Zellbiologie, Biochemie und potenziellen therapeutischen Anwendungen befasst.

Formel: C₁₆H₂₅N₅O₁₅P₂

InChl: InChI=1S/C16H25N5O15P2/c1-4-7(22)9(24)11(26)15(33-4)35-38(30,31)36-37(28,29)32-2-5-8(23)10(25)14(34-5)21-3-18-6-12(21)19-16(17)20-13(6)27/h3-5,7-11,14-15,22-26H,2H2,1H3,(H,28,29)(H,30,31)(H3,17,19,20,27)/t4-,5+,7+,8+,9+,10+,11-,14+,15+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=LQEBEXMHBLQMDB-JGQUBWHWSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=O)N=C(N)N3)O[C@H](COP(OP(O[C@@H]4[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O4)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O

Synonyme:

• 6-Deoxy-Β-L-Galactopyranosylguanosine 5'-Diphosphate
• Fucopyranose, 1→5′-ester with guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate)
• GDP-<span class="text-smallcaps">L</span>-fucose
• GDP-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-Fucose
• Gdp-Fucose
• Guanosine 5'-Diphospho-B-L-Fucose*Sodium Approx. 90
• Guanosine 5'-Diphospho-Fucose
• Guanosine 5'-Diphospho-Β-L-Fucose Sodium Salt
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-(6-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl) ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono(6-deoxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl) ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono(6-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl) ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono(6-deoxygalactopyranosyl) ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono-<span class="text-smallcaps">L</span>-fucosyl ester
• Guanosine 5′-diphosphate <span class="text-smallcaps">L</span>-fucose
• Guanosine 5′-pyrophosphate, <span class="text-smallcaps">L</span>-fucosyl ester
• Guanosine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-fucopyranosyl ester
• Guanosine diphosphate fucose
• Guanosine diphosphofucose
• Guanosine pyrophosphate, <span class="text-smallcaps">L</span>-fucosyl ester
• Guanosine-5'-Diphosphate-Beta-L-Fucose, 2Na
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
• [5-(2-amino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-(6-deoxy-β-L-galactopyranosyl) ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono(6-deoxy-β-L-galactopyranosyl) ester

Guanosine diphosphate fucose

CAS: 15839-70-0

Formel: C₁₆H₂₅N₅O₁₅P₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 589.3417

Ref: IN-DA01DQBA

GDP-L-fucose

CAS: 15839-70-0

GDP-L-fucose

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 589.34g/mol

Ref: 54-BUP02655

GDP-L-fucose disodium salt

CAS: 15839-70-0

Formel: C₁₆H₂₃N₅O₁₅P₂Na₂

Reinheit: ≥ 90.0%

Farbe und Form: White to off-white powder

Molekulargewicht: 633.31

Ref: 7W-GC7171

GDP-L-fucose

CAS: 15839-70-0

GDP-L-fucose is a nucleotide sugar widely found in fungi and plants and is involved in both the slave and secondary remedial metabolic pathways.

Formel: C₁₆H₂₅N₅O₁₅P₂

Reinheit: 98.06%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 589.34

Ref: TM-T74041

GDP-L-Fuc.2Na

CAS: 15839-70-0

Formel: C₁₆H₂₃N₅Na₂O₁₅P₂

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 633.307

Ref: BP-BP5148

GDP-L-fucose diammonium salt

CAS: 15839-70-0

GDP-L-fucose diammonium salt is a synthetase inhibitor that has been shown to inhibit the synthesis of GDP-L-fucose. This compound is also known as 5,6-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and is a secondary metabolite of the bacterium Aerobacter aerogenes. The enzyme kinetic assay was used to determine the inhibition constant for this compound. It has been shown to be active against E. coli K-12 and S. subtilis in cell culture experiments. Inhibition of GDP-L-fucose synthesis by this compound leads to reduced bacterial growth, which may be due to its interference with cell surface carbohydrate attachment or its effects on other metabolic pathways such as glycolysis and nucleotide synthesis.

Formel: C₁₅H₂₃N₅O₁₅P₂·N₂H₈

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 623.41 g/mol

Ref: 3D-MG07459

GDP-L-fucose

CAS: 15839-70-0

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 589.082

Ref: 10-F987406

GDP-L-[1-13C]fucose disodium salt

CAS: 15839-70-0

Labelled substrate for fucosyltransferase

Reinheit: Min. 95%

Ref: 3D-MG170098