CAS 15839-78-8

UDP-Arabinose

Beschreibung:

UDP-Arabinose, oder Uridin-Diphosphat-Arabinose, ist ein Nukleotidzucker, der eine entscheidende Rolle bei der Biosynthese von Polysacchariden spielt, insbesondere bei der Bildung von Bestandteilen der Pflanzenzellwand. Es ist ein Derivat von Uridin-Diphosphat (UDP) und Arabinose, einem Zuckermolekül mit fünf Kohlenstoffatomen. UDP-Arabinose dient als Glykosylspender in verschiedenen Glykosylierungsreaktionen und erleichtert den Transfer von Arabinose-Resten auf wachsende Polysaccharidketten. Diese Verbindung ist entscheidend für die Synthese von Pektin und Hemicellulose, die für die Struktur und Integrität von Pflanzen von Bedeutung sind. UDP-Arabinose kommt typischerweise im Zytoplasma von Pflanzenzellen vor und ist an Stoffwechselwegen beteiligt, die zur Modifikation und Expansion der Zellwand beitragen. Seine Rolle in der Pflanzenbiologie macht es zu einem interessanten Thema in Studien, die sich mit der Pflanzenentwicklung, Stressreaktionen und Bioengineering zur Verbesserung von Ernteeigenschaften befassen. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre Stabilität unter physiologischen Bedingungen aus, obwohl sie in Gegenwart bestimmter Enzyme empfindlich gegenüber Hydrolyse sein kann.

Formel: C₁₄H₂₂N₂O₁₆P₂

InChl: InChI=1S/C14H22N2O16P2/c17-5-3-28-13(11(22)8(5)19)31-34(26,27)32-33(24,25)29-4-6-9(20)10(21)12(30-6)16-2-1-7(18)15-14(16)23/h1-2,5-6,8-13,17,19-22H,3-4H2,(H,24,25)(H,26,27)(H,15,18,23)/t5-,6+,8-,9+,10+,11+,12+,13+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=DQQDLYVHOTZLOR-IAZOVDBXSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(OP(O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CO2)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O)N3C(=O)NC(=O)C=C3

Synonyme:

• UDP-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinose
• UDP-arabinose
• UDP-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranose
• Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate) mono-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate) mono-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate) mono-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-diphosphate arabinoside
• Uridine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinosyl ester
• Uridine diphosphate arabinose
• Uridine diphospho-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranose
• Uridine diphosphoarabinose
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
• Uridine 5′-pyrophosphate, β-L-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-β-L-arabinopyranosyl ester

UDP-b-L-arabinopyranose

CAS: 15839-78-8

UDP-b-L-arabinopyranose is a nucleotide sugar that is used in the synthesis of proteins and other macromolecules. It is synthesized from uridine and d-ribulose 5-phosphate by the enzyme ribulokinase. The reaction between UDP, b-L-arabinofuranose, and ATP, catalyzed by arabinofuranosyl transferase, produces UDP-b-L-arabinopyranose. This nucleotide sugar can be converted to UDP-b-(1→4)-glucuronate by the enzyme glucuronosyltransferase. This process plays an important role in plant physiology as well as in cell wall biosynthesis. The optimal pH for this conversion is 7.5 to 8.2.

Formel: C₁₄H₂₂N₂O₁₆P₂

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 536.28 g/mol

Ref: 3D-MU07659