CAS 158440-71-2

(-)-Irofulven

Beschreibung:

(-)-Irofulven, auch bekannt als 5-Hydroxy-1,4-dihydro-1,4-dioxo-2-naphthalenecarboxylsäure, ist eine synthetische Verbindung, die aus dem Naturprodukt Illudin S abgeleitet ist, das für seine antitumoralen Eigenschaften bekannt ist. Diese Verbindung weist einen einzigartigen Wirkmechanismus auf, der hauptsächlich als alkylierendes Mittel fungiert, das mit DNA interagiert, was zur Störung zellulärer Prozesse führt und letztendlich die Apoptose in Krebszellen induziert. (-)-Irofulven zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, kovalente Bindungen mit nucleophilen Stellen in der DNA zu bilden, was zu seinen zytotoxischen Effekten beiträgt. Es wird typischerweise in einem klinischen Umfeld zur Behandlung verschiedener Malignome, einschließlich solider Tumoren, verabreicht. Die Verbindung ist bemerkenswert für ihre relativ geringe Toxizität im Vergleich zu traditionellen chemotherapeutischen Mitteln, was sie zu einem interessanten Thema in der Krebsforschung macht. Darüber hinaus sind ihre Löslichkeit und Stabilität in biologischen Systemen wichtige Faktoren, die ihre therapeutische Wirksamkeit beeinflussen. Laufende Studien untersuchen weiterhin ihr Potenzial in Kombinationstherapien und ihre Wirksamkeit gegen resistente Krebszelllinien.

Formel: C₁₅H₁₈O₃

InChl: InChI=1S/C15H18O3/c1-8-6-10-12(11(8)7-16)9(2)15(4-5-15)14(3,18)13(10)17/h6,16,18H,4-5,7H2,1-3H3/t14-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=NICJCIQSJJKZAH-AWEZNQCLSA-N

SMILES: CC=1C2([C@@](C)(O)C(=O)C=3C1C(CO)=C(C)C3)CC2

Synonyme:

• (-)-(Hydroxymethyl)acylfulvene
• (6'R)-6'-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-2',4',6'-trimethylspiro[cyclopropane-1,5'-inden]-7'(6'H)-one
• (6′R)-6′-Hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethylspiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one
• 6-Hmaf
• Hmaf
• Hydroxymethylacylfulvene
• Irofulven
• Mgi-114
• Nsc-683863
• Spiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one, 6′-hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethyl-, (6′R)-
• Spiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one, 6′-hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethyl-, (R)-
• (6'R)-6'-Hydroxy-3'-(hydroxyMethyl)-2',4',6'-triMethylspiro[cyclopropane-1,5'-[5H]inden]-7'(6'H)-one
• Spiro[cyclopropane-1,5'-[5H]inden]-7'(6'H)-one, 6'-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-2',4',6'-trimethyl-, (6'R)-
• [14C]-Irofulven
• Irofulvene

(6′R)-6′-Hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethylspiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one

CAS: 158440-71-2

Formel: C₁₅H₁₈O₃

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 246.3016

Ref: IN-DA001Q6R

(-)-Irofulven

CAS: 158440-71-2

Irofulven is an agent of DNA-damaging and antitumor. It is used for the treatment of advanced solid tumors, including prostate, ovarian, and pancreatic cancers.

Formel: C₁₅H₁₈O₃

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 246.30

Ref: TM-T24176

(R)-Irofulven

CAS: 158440-71-2

Formel: C₁₅H₁₈O₃

Molekulargewicht: 246.31

Ref: 4Z-I-151001

(R)-Irofulven

CAS: 158440-71-2

(R)-Irofulven is a cytotoxic agent that acts by inhibiting the mitochondrial membrane potential. It has been shown to have high potency against carcinoma cell lines and has been used in toxicity studies. (R)-Irofulven is also effective against high-resistant cells, such as intramolecular hydrogen. This drug induces caspase-independent cell death and chemical stability, which makes it a good candidate for use in children. The concentration-time curve of (R)-Irofulven shows that this drug kills cancer cells at low concentrations and has a long elimination half-life, making it an ideal candidate for cancer treatment.

Formel: C₁₅H₁₈O₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 246.3 g/mol

Ref: 3D-FI24650

(R)-Irofulven

Kontrolliertes Produkt

CAS: 158440-71-2

Applications Semi-synrhetic antitumor agent derived from Illudin S. Inhibits DNA synthesis and induces apoptosis in tumor cells. Antineoplastic.
References Woynarowski, J.M., et al.: Biochem. Pharmacol., 54, 1181 (1997), Alexandre, J., et al.: Clin. Cancer Res., 10, 3377 (2004), Senzer, N., et al.: Am. J. Clin. Oncol., 28, 36 (2005),

Formel: C₁₅H₁₈O₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 246.31

Ref: TR-I769500