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CAS 159610-93-2

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-L-serin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-L-serin, allgemein bekannt als Fmoc-Ser(OMe)-OH, ist ein Derivat der Aminosäure Serin, das für die Verwendung in der Peptidsynthese modifiziert wurde. Diese Verbindung weist eine fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe auf, die aufgrund ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter sauren Bedingungen in der Festphasenpeptidsynthese weit verbreitet ist. Die O-Methylgruppe an der Serin-Seitenkette verbessert die Löslichkeit und kann die Reaktivität der Hydroxylgruppe beeinflussen. Das Vorhandensein der Fmoc-Gruppe ermöglicht den selektiven Schutz der Aminogruppe und erleichtert die schrittweise Assemblierung von Peptiden. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich. Ihre Anwendungen liegen hauptsächlich im Bereich der Biochemie und Molekularbiologie, insbesondere in der Synthese von Peptiden für Forschungs- und therapeutische Zwecke. Eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung sind entscheidend, um ihre Stabilität und Reaktivität zu erhalten.
Formel:C19H19NO5
InChl:InChI=1S/C19H19NO5/c1-24-11-17(18(21)22)20-19(23)25-10-16-14-8-4-2-6-12(14)13-7-3-5-9-15(13)16/h2-9,16-17H,10-11H2,1H3,(H,20,23)(H,21,22)/t17-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=YFWAFELGMGZCHL-KRWDZBQOSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](COC)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonyme:
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-3-methoxypropanoic acid
  • (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxypropanoicacid
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-
  • Fmoc-(S)-2-Amino-3-Methoxypropionic Acid
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-L-serine
  • L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-
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