CAS 15981-92-7

2,3'-Anhydrothymidin

Beschreibung:

2,3'-Anhydrothymidin ist ein Nukleosidanalogon, das von Thymidin abgeleitet ist und durch das Fehlen der Hydroxylgruppe an den Positionen 2' und 3' der Zuckereinheit gekennzeichnet ist. Diese Modifikation verleiht dem Compound einzigartige Eigenschaften, die es in der biochemischen und pharmazeutischen Forschung von Interesse machen. Die Struktur besteht aus einer Pyrimidinbase (Thymin), die mit einem Zucker (Desoxyribose) verbunden ist, der einer Dehydration unterzogen wurde. Infolgedessen zeigt 2,3'-Anhydrothymidin eine erhöhte Stabilität gegenüber nucleophilen Angriffen, was sein Potenzial als antivirales oder antitumorales Mittel erhöhen kann. Der Stoff hat typischerweise ein weißes bis schmutzig-weißes Aussehen und ist in polaren Lösungsmitteln löslich. Sein Wirkmechanismus beinhaltet oft eine Beeinträchtigung der Nukleinsäuresynthese, was ihn zu einem wertvollen Werkzeug zur Untersuchung der DNA-Replikation und -Reparaturprozesse macht. Darüber hinaus ermöglicht seine strukturelle Ähnlichkeit mit natürlichen Nukleosiden, dass es in Nukleinsäuren eingebaut werden kann, was Einblicke in die Auswirkungen modifizierter Nukleotide auf biologische Systeme gibt. Insgesamt dient 2,3'-Anhydrothymidin als bedeutendes Compound im Bereich der medizinischen Chemie und Molekularbiologie.

Formel: C₁₀H₁₂N₂O₄

InChl: InChI=1/C10H12N2O4/c1-5-3-12-8-2-6(7(4-13)15-8)16-10(12)11-9(5)14/h3,6-8,13H,2,4H2,1H3/t6-,7+,8+/m0/s1

Synonyme:

• 2,5-Methano-5H,9H-pyrimido(2,1-b)(1,5,3)dioxazepin-9-one, 2,3-dihydro-3-(hydroxymethyl)-8-methyl-, (2R,3R,5R)-
• 2,3'-O-Cyclothymidine
• 2,5-Methano-5H,9H-pyrimido(2,1-b)(1,5,3)dioxazepin-9-one, 2,3-dihydro-3-(hydroxymethyl)-8-methyl-
• AHT
• Anhydrothymidine
• Nsc 144601
• O2,3'-Cyclothymidine
• 3-(hydroxymethyl)-8-methyl-2,3-dihydro-9H-2,5-methanopyrimido[2,1-b][1,5,3]dioxazepin-9-one
• (2R,3R,5R)-3-(hydroxymethyl)-8-methyl-2,3-dihydro-9H-2,5-methanopyrimido[2,1-b][1,5,3]dioxazepin-9-one
• (2S,3R,5R)-3-(hydroxymethyl)-8-methyl-2,3-dihydro-9H-2,5-methanopyrimido[2,1-b][1,5,3]dioxazepin-9-one
• Anhydro-T

2,3''-Anhydrothymidine

CAS: 15981-92-7

Formel: C₁₀H₁₂N₂O₄

Molekulargewicht: 224.21

Ref: 7W-GN9946

2,3'-Anhydrothymidine

CAS: 15981-92-7

2,3'-Anhydrothymidine is a Nucleoside Derivative - Anhydro-nucleoside.

Formel: C₁₀H₁₂N₂O₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 224.21

Ref: TM-TNU1139

2,3’-Anhydrothymidine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 15981-92-7

Applications An intermediate in the preparation of thymidine derivatives
References el Kouni, M., et al.: Biochem. Pharmacol., 51, 1687 (1996),

Formel: C₁₀H₁₂N₂O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 224.21

Ref: TR-A656500

2,3'-Anhydrothymidine

CAS: 15981-92-7

2,3'-Anhydrothymidine is a piperidine-containing nucleoside analog that inhibits the replication of HIV and other viruses. It is structurally related to acyclovir, but has an increased resistance to viral inactivation by acyclovir-resistant strains. 2,3'-Anhydrothymidine binds to the ribose sugar of the viral nucleic acid and prevents the formation of a covalent bond between the 5' hydroxyl group of ribose and the 3' phosphate group. It also inhibits protein synthesis by interfering with the incorporation of amino acids into proteins. 2,3'-Anhydrothymidine has been shown to be effective against human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) in animal models and clinical studies.

Formel: C₁₀H₁₂N₂O₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 224.21 g/mol

Ref: 3D-NA04576

2,3’-Anhydrothymidine-d3

Kontrolliertes Produkt

CAS: 15981-92-7

Applications: An intermediate in the preparation of labelled thymidine derivatives
References el Kouni, M., et al.: Biochem. Pharmacol., 51, 1687 (1996),

Formel: C₁₀D₃H₉N₂O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 227.232

Ref: TR-A656502