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CAS 165108-07-6

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Avermectin A1a, 25-cyclohexyl-4-O-de(2,6-didesoxy-3-O-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranosyl)-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-(hydroxyimino)-

Beschreibung:
Avermectin A1a, mit der CAS-Nummer 165108-07-6, ist ein Mitglied der Avermectin-Familie, die makrocyclische Laktone sind, die aus der Fermentation des Bakteriums Streptomyces avermitilis gewonnen werden. Diese Verbindung weist starke anthelmintische und insektizide Eigenschaften auf, was sie in landwirtschaftlichen und veterinärmedizinischen Anwendungen wertvoll macht. Strukturell weist sie eine komplexe Anordnung von Ringen und funktionellen Gruppen auf, einschließlich einer Cyclohexylgruppe und einer einzigartigen Zuckerkomponente, die zu ihrer biologischen Aktivität beitragen. Avermectin A1a wirkt hauptsächlich, indem es die Neurotransmission in Zielorganismen stört, was zu Lähmung und Tod von Schädlingen führt. Es ist auch bekannt für seine geringe Toxizität gegenüber Säugetieren, was sein Sicherheitsprofil für den Einsatz in verschiedenen Umgebungen verbessert. Die Verbindung wird typischerweise in Formulierungen verabreicht, die eine effektive Abgabe an die Zielorganismen ermöglichen und gleichzeitig die Umweltauswirkungen minimieren. Insgesamt wird Avermectin A1a für seine Wirksamkeit und Spezifität bei der Bekämpfung einer Vielzahl von parasitären und schädlichen Arten anerkannt.
Formel:C43H63NO11
InChl:InChI=1/C43H63NO11/c1-24-11-10-14-30-23-50-40-36(44-48)27(4)19-33(43(30,40)47)41(46)52-32-20-31(16-15-25(2)38(24)53-35-21-34(49-6)37(45)28(5)51-35)54-42(22-32)18-17-26(3)39(55-42)29-12-8-7-9-13-29/h10-11,14-15,19,24,26,28-29,31-35,37-40,45,47-48H,7-9,12-13,16-18,20-23H2,1-6H3/b11-10+,25-15+,30-14+,44-36-/t24-,26-,28-,31+,32-,33-,34-,35?,37?,38-,39-,40+,42+,43+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=AFJYYKSVHJGXSN-PBTBINGESA-N
SMILES:O[C@@]1/2[C@]3(C(=NO)C(C)=C[C@]1(C(=O)O[C@@]4(C[C@@]5(O[C@@]([C@@H](C)CC5)(C6CCCCC6)[H])O[C@@](C4)(C/C=C(\C)/[C@@H](O[C@H]7C[C@H](OC)[C@@H](O)[C@H](C)O7)[C@@H](C)\C=C\C=C2/CO3)[H])[H])[H])[H]
Synonyme:
  • (2aE,4E,5'S,6S,6'S,7S,8E,11R,13R,15S,17aR,20Z,20aR,20bS)-6'-cyclohexyl-20b-hydroxy-20-(hydroxyimino)-5',6,8,19-tetramethyl-17-oxo-3',4',5',6,6',10,11,14,15,17,17a,20,20a,20b-tetradecahydro-2H,7H-spiro[11,15-methanofuro[4,3,2-pq][2,6]benzodioxacyclooctadecine-13,2'-pyran]-7-yl (4ξ)-2,6-dideoxy-3-O-methyl-L-threo-hexopyranoside
  • (2aE,4E,5'S,6S,6'S,7S,8E,11R,13R,15S,17aR,20aR,20bS)-6'-cyclohexyl-7-((2,6-dideoxy-3-O-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranosyl)oxy)-3',4',5',6,6',7,10,11,14,15,20a,20b-dodecahydro-20b-hydroxy-5',6,8,19-tetramethylspiro(11,15-methano-2H,13H,17H-furo(4,3,2-pq)(2,6)benzodioxacyclooctadecin-13,2'-(2H)pyran)-17,20(17aH)-dione 20-oxime
  • (5'S,6S,6'S,7S,11R,13R,15S,17aR,20Z,20aR,20bS)-6'-cyclohexyl-20b-hydroxy-20-(hydroxyimino)-5',6,8,19-tetramethyl-17-oxo-3',4',5',6,6',10,11,14,15,17,17a,20,20a,20b-tetradecahydro-2H,7H-spiro[11,15-methanofuro[4,3,2-pq][2,6]benzodioxacyclooctadecine-13,2'-pyran]-7-yl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranoside
  • 25-Cyclohexyl-4'-O-de(2,6-dideoxy-3-O-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranosyl)-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-(hydroxyimino)-avermectin A1a
  • 25-Cyclohexyl-4′-O-de(2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabino-hexopyranosyl)-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-(hydroxyimino)avermectin A<sub>1a</sub>
  • 25-cyclohexyl-25-de(1-methylpropyl)-5-deoxy-22 23-dihydro-5-(hydroxyimino)-avermectin B1 monosaccharide
  • Avermectin A1a, 25-cyclohexyl-4'-O-de(2,6-dideoxy-3-O-methyl-a-L-arabino-hexopyranosyl)-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-(hydroxyimino)-
  • Avermectin A1a,25-cyclohexyl-4'-O-de(2,6-dideoxy-3-O-methyl-a-L-arabino-hexopyranosyl)-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-(hydroxyimino)-,(5Z)-
  • Avermectin A<sub>1a</sub>, 25-cyclohexyl-4′-O-de(2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabino-hexopyranosyl)-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-(hydroxyimino)-
  • Selamectin
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