CAS 16543-55-8

N-Nitrosonornikotin

Beschreibung:

N-Nitrosonornikotin (CAS 16543-55-8) ist ein Nitrosamin-Derivat des Tabakalkaloids Nornikotin. Es ist durch seine molekulare Struktur gekennzeichnet, die eine Nitroso-Gruppe (-N=O) enthält, die an das Rückgrat der Nornikotin gebunden ist. Diese Verbindung ist von erheblichem Interesse in der Toxikologie und Krebsforschung aufgrund ihrer potenziellen krebserzeugenden Eigenschaften, insbesondere im Zusammenhang mit dem Tabakkonsum. N-Nitrosonornikotin ist bekannt dafür, mutagene Effekte zu zeigen, die zu DNA-Schäden führen und zur Entwicklung verschiedener Krebsarten beitragen können. Es kommt typischerweise in Tabakprodukten vor und entsteht während der Trocknung und Verarbeitung von Tabakblättern. Die Substanz ist eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit und in organischen Lösungsmitteln löslich. Ihre Stabilität kann durch Umweltfaktoren wie Temperatur und pH beeinflusst werden. Aufgrund ihrer toxikologischen Implikationen unterliegt N-Nitrosonornikotin einer regulatorischen Überprüfung, und die Forschung untersucht weiterhin ihre Wirkmechanismen und Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit.

Formel: C₉H₁₁N₃O

InChl: InChI=1S/C9H11N3O/c13-11-12-6-2-4-9(12)8-3-1-5-10-7-8/h1,3,5,7,9H,2,4,6H2/t9-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=XKABJYQDMJTNGQ-VIFPVBQESA-N

SMILES: N(=O)N1[C@@H](CCC1)C=2C=CC=NC2

Synonyme:

• (S)-N′-Nitrosonornicotine
• 1-Nitroso-2-(3-Pyridyl)Pyrrolidine
• 1’-Demethyl-1’-Nitroso-Nicotin
• 1’-Desmethyl-1’-Nitrosonicotine
• 1’-Nitroso-1’-Demethyl-Nicotin
• 1’-Nitroso-1’-Demethylnicotine
• 1’-Nitrosonornicotine
• 3-(1-Nitrosopyrrolidin-2-Yl)Pyridine
• 3-[(2S)-1-Nitroso-2-pyrrolidinyl]pyridine
• 3-[(2S)-1-Nitrosopyrrolidin-2-yl]pyridine
• NNN
• Nicotine, 1′-demethyl-1′-nitroso-
• Nitrosonornicotine
• Nornicotine, N-nitroso-
• Pyridine, 3-(1-nitroso-2-pyrrolidinyl)-, (S)-
• Pyridine, 3-[(2S)-1-nitroso-2-pyrrolidinyl]-
• anti-N′-Nitrosonornicotine

N'-Nitrosonornicotine

CAS: 16543-55-8

Farbe und Form: Neat

Ref: 86-MM0517.27

(2S)-N'-Nitrosonornicotine

CAS: 16543-55-8

Stability Hygroscopic
Applications A tobacco alkaloid as risk factor of human cancer.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Stepanov, I., et al.: Cancer Res., 69, 8236 (2009), Maertens, R., et al.: Chem. Res. Toxicol., 22, 1406 (2009), Gaworski, C., et al.: Toxicol., 269, 54 (2010),

Formel: C₉H₁₁N₃O

Farbe und Form: Light Yellow

Molekulargewicht: 177.20

Ref: TR-N535001

(2S)-N’-Nitrosonornicotine

CAS: 16543-55-8

(2S)-N’-Nitrosonornicotine is a tobacco-specific nitrosamine that has been shown to be carcinogenic in the experimental model. It has been found to inhibit the activity of liver microsomes, which are enzymes that break down drugs in the body. The pharmacokinetic properties of (2S)-N’-Nitrosonornicotine have been studied in rats and mice, but not humans. It has been shown that it is metabolized by methylation and ethylation, with nicotine being its major metabolite.

Formel: C₉H₁₁N₃O

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Beige Slightly Yellow Powder

Molekulargewicht: 177.2 g/mol

Ref: 3D-FN153274

(2S)-N’-Nitrosonornicotine

CAS: 16543-55-8

Formel: C₉H₁₁N₃O

Molekulargewicht: 177.21

Ref: ST-EA-CP-NIT100

N-Nitrosonornicotine

CAS: 16543-55-8

N-Nitrosonornicotine, a tobacco-specific nitrosamine, exhibits carcinogenic and mutagenic properties, and is capable of inducing micronuclei in C3A cells. Additionally, N-Nitrosonornicotine can form DNA adducts.

Formel: C₉H₁₁N₃O

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 177.2

Ref: TM-T201694