CAS 16561-29-8

Phorbol-12-myristat-13-acetat

Beschreibung:

Phorbol-12-myristat-13-acetat (PMA) ist eine synthetische organische Verbindung, die aus dem Naturprodukt Phorbol gewonnen wird, das aus den Samen der Jatropha-Pflanze stammt. Es wird als Phorbolester klassifiziert und ist bekannt für seine Rolle als potenter Tumorpromotor und Aktivator der Proteinkinase C (PKC). PMA ist ein weißes bis off-white kristallines Pulver, das in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich ist, jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser aufweist. Die Verbindung zeigt eine Vielzahl biologischer Aktivitäten, einschließlich der Induktion von Zellproliferation und -differenzierung, was sie zu einem wertvollen Werkzeug in der Krebsforschung und Zellbiologiestudien macht. PMA wird häufig in Laborumgebungen verwendet, um Signaltransduktionswege und die Mechanismen der Tumorigenese zu untersuchen. Aufgrund seiner starken biologischen Wirkungen muss es jedoch in Forschungsumgebungen mit Vorsicht behandelt werden. Seine chemische Struktur weist eine Myristat- und eine Acetatgruppe auf, die zu seiner Reaktivität und biologischen Eigenschaften beitragen.

Formel: C₃₆H₅₆O₈

InChl: InChI=1/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24?,27-,28?,30+,32+,34+,35+,36+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

SMILES: O(C(C)=O)[C@@]12[C@@](C1(C)C)([C@]3([C@](O)([C@H](C)[C@H]2OC(CCCCCCCCCCCCC)=O)[C@]4([C@](O)(CC(CO)=C3)C(=O)C(C)=C4)[H])[H])[H]

Synonyme:

• (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-(acetyloxy)-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9-yl tetradecanoate
• 1,6,8-Beta-Tetramethyl-L)-9A-Acetate9-Myristate
• 12-O-Tetradecanoylphorbol 13-acetate
• 12-O-Tetradecanoylphorbolacetate
• 12-O-Tetradekanoylphorbol-13-Acetat
• 12-Tetradecanoylphorbol 13-acetate
• 12-Tetradecanoylphorbol 13-monoacetate
• 12-Tetradecanoylphorbol13-Monoacetate
• 13-O-Acetylphorbol 12-myristate
• 1H-Cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulene, tetradecanoic acid deriv.
• 4β-Phorbol 12-myristate 13-acetate
• Factor A1
• Factor A1 (croton oil)
• Factor A₁
• Factor A₁ (croton oil)
• Myristic acid, 9-ester with 1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-decahydro-4aβ,7bα,9β,9aα-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8α-tetramethyl-5H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-one 9a-acetate, (+)-
• Nsc 262244
• PMA
• PMA (tumor promoter)
• Pd 616
• Phorbol 12-tetradecanoate 13-acetate
• Phorbol myristate acetate
• TPA
• TPA (phorbol derivative)
• Tetradecanoic acid, (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-(acetyloxy)-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-9-yl ester
• Tetradecanoic acid, 9a-(acetyloxy)-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-9-yl ester, [1aR-(1aα,1bβ,4aβ,7aα,7bα,8α,9β,9aα)]-
• Tetradecanoylphorbol acetate
• β-Phorbol 12-myristate 13-acetate
• 4)benz(1,2-e)azulen-5-one9a-acetate,(+)-ethyl-5h-cyclopropa(
• abeta,7balpha,9beta,9aalpha-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8alpha-tetram
• PHORBOL (12-MYRISTOYL-13-ACETYL)
• 8,9,9a-decahydro-4a-alpha,7b-beta,9-alpha,9a-beta-tetrahydroxy-3-(hydroxymethy
• PHORBOL 12-MYRISTATE 13-ACETATE
• 4BETA,9ALPHA,12BETA,13ALPHA,20-PENTA-HYDROXYTIGLIA-1,6-DIEN-3-ONE 12BETA-MYRISTATE 13-ACETATE
• 4BETA-PHORBOL 12-MYRISTATE 13-ACETATE
• (1AR,1BS,4AR,7AS,7BS,8R,9R,9AS)-9A-(ACETYLOXY)-1A,1B,4,4A,5,7A,7B,8,9,9A-DECAHYDRO-4A,7B-DIHYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)-1,1,6,8-TETRAMETHYL-5-OXO-1H-CYCLOPROPA[3,4]BENZ[1,2-E]AZULEN-9-YL TETRADECANOATE
• 5h-cyclopropa(3,4)benz(1,2-e)azulen-5-one,1,1a-beta,1b-alpha,4,4a,7a-beta,7b,
• 12-TETRADECANOYL PHORBOL 13-ACETATE
• 4ALPHA,9ALPHA,12BETA,13ALPHA,20-PENTAHYDROXYTIGLIA-1,6-DIEN-3-ONE 12BETA-MYRISTATE 13-ACETATE
• 13-o-acetylphorbol12-myristate

Phorbol 12-myristate 13-acetate, 95%

CAS: 16561-29-8

Activates protein kinase C and promotes skin tumors in mice

Formel: C₃₆H₅₆O₈

Reinheit: 95%

Farbe und Form: White to pale cream, Powder, film or foam, solid

Molekulargewicht: 616.84

Ref: 02-J63916

Tetradecanoic acid, (1aR,​1bS,​4aR,​7aS,​7bS,​8R,​9R,​9aS)​-​9a-​(acetyloxy)​-​1a,​1b,​4,​4a,​5,​7a,​7b,​8,​9,​9a-​decahydro-​4a,​7b-​dihydroxy-​3-​(hydroxymethyl)​-​1,​1,​6,​8-​tetramethyl-​5-​oxo-​1H-​cyclopropa[3,​4]​benz[1,​2-​e]​azulen-​9-​yl ester

CAS: 16561-29-8

Formel: C₃₆H₅₆O₈

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 616.8250

Ref: IN-DA00AOO4

Phorbol 12-myristate 13-Acetate

CAS: 16561-29-8

Phorbol 12-myristate 13-Acetate

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 616.825g/mol

Ref: 54-OR1030780

Phorbol 12-myristate 13-acetate

CAS: 16561-29-8

Phorbol 12-myristate 13-acetate

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 616.83g/mol

Ref: 54-BUP08804

Phorbol 12-Myristate 13-Acetate

CAS: 16561-29-8

Phorbol 12-Myristate 13-Acetate

Formel: C₃₆H₅₆O₈

Reinheit: 98%

Farbe und Form: amorphous solid

Molekulargewicht: 616.83g/mol

Ref: 54-BIP1020

Phorbol-12-Myristate-13-Acetate

CAS: 16561-29-8

Formel: C₃₆H₅₆O₈

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 616.836

Ref: BP-BP0021

Phorbol 12-myristate 13-acetate

CAS: 16561-29-8

Phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) belongs to the phorbol ester group of natural products and is an activator of PKC, SphK, and NF-κB.

Formel: C₃₆H₅₆O₈

Reinheit: 98.55% - >99.99%

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 616.83

Ref: TM-TQ0198

Phorbol 12-myristate 13-acetate

CAS: 16561-29-8

Formel: C₃₆H₅₆O₈

Reinheit: (HPLC) ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to off-white solid

Molekulargewicht: 616.83

Ref: 7W-GK8317

4Beta-Phorbol 12-Myristate 13-Acetate

CAS: 16561-29-8

Formel: C₃₆H₅₆O₈

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 616.82

Ref: TR-P353475

Phorbol-12-myristate-13-acetate

CAS: 16561-29-8

Phorbol-12-myristate-13-acetate is a phorbol ester that inhibits the activity of protein kinase C. It binds to the response element on DNA and blocks RNA synthesis, leading to cell death. Phorbol 12-myristate 13-acetate has been shown to inhibit the proliferation of human squamous cells in culture, which may be caused by its ability to inhibit the cell cycle. This drug also has been shown to inhibit the production of cytokines such as interleukin-1β and tumor necrosis factor α (TNFα) in human polymorphonuclear leukocytes (PMNLs).

Formel: C₃₆H₅₆O₈

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 616.83 g/mol

Ref: 3D-FP15184

Phorbol-12-myristate-13-acetate

CAS: 16561-29-8

M02249 - Phorbol-12-myristate-13-acetate

Formel: C₃₆H₅₆O₈

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Amorphous solid in the form of a film/foam

Molekulargewicht: 616.836

Ref: 10-M02249