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CAS 16561-29-8

:

Phorbol-12-myristat-13-acetat

Beschreibung:
Phorbol-12-myristat-13-acetat (PMA) ist eine synthetische organische Verbindung, die aus dem Naturprodukt Phorbol gewonnen wird, das aus den Samen der Jatropha-Pflanze stammt. Es wird als Phorbolester klassifiziert und ist bekannt für seine Rolle als potenter Tumorpromotor und Aktivator der Proteinkinase C (PKC). PMA ist ein weißes bis off-white kristallines Pulver, das in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich ist, jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser aufweist. Die Verbindung zeigt eine Vielzahl biologischer Aktivitäten, einschließlich der Induktion von Zellproliferation und -differenzierung, was sie zu einem wertvollen Werkzeug in der Krebsforschung und Zellbiologiestudien macht. PMA wird häufig in Laborumgebungen verwendet, um Signaltransduktionswege und die Mechanismen der Tumorigenese zu untersuchen. Aufgrund seiner starken biologischen Wirkungen muss es jedoch in Forschungsumgebungen mit Vorsicht behandelt werden. Seine chemische Struktur weist eine Myristat- und eine Acetatgruppe auf, die zu seiner Reaktivität und biologischen Eigenschaften beitragen.
Formel:C36H56O8
InChl:InChI=1/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24?,27-,28?,30+,32+,34+,35+,36+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@@]12[C@@](C1(C)C)([C@]3([C@](O)([C@H](C)[C@H]2OC(CCCCCCCCCCCCC)=O)[C@]4([C@](O)(CC(CO)=C3)C(=O)C(C)=C4)[H])[H])[H]
Synonyme:
  • (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-(acetyloxy)-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9-yl tetradecanoate
  • 1,6,8-Beta-Tetramethyl-L)-9A-Acetate9-Myristate
  • 12-O-Tetradecanoylphorbol 13-acetate
  • 12-O-Tetradecanoylphorbolacetate
  • 12-O-Tetradekanoylphorbol-13-Acetat
  • 12-Tetradecanoylphorbol 13-acetate
  • 12-Tetradecanoylphorbol 13-monoacetate
  • 12-Tetradecanoylphorbol13-Monoacetate
  • 13-O-Acetylphorbol 12-myristate
  • 1H-Cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulene, tetradecanoic acid deriv.
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