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CAS 169243-86-1

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(S)-N-FMOC-4-Fluorphenylalanin

Beschreibung:
(S)-N-FMOC-4-Fluorphenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das modifiziert wurde, um eine 4-Fluorphenylgruppe und eine Fluorenylmethoxycarbonyl (FMOC) Schutzgruppe einzuschließen. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre chirale Natur aus, wie durch die (S)-Konfiguration angezeigt, die sich auf die spezifische räumliche Anordnung ihrer Atome bezieht. Die FMOC-Gruppe dient als schützende Einheit für die Aminogruppe und erleichtert deren Verwendung in der Peptidsynthese, indem sie unerwünschte Reaktionen während des Kopplungsprozesses verhindert. Die Anwesenheit des Fluoratoms in der 4-Position des Phenylrings kann die elektronischen Eigenschaften und die Hydrophobizität der Verbindung beeinflussen, was potenziell ihre Wechselwirkungen in biologischen Systemen beeinflussen kann. (S)-N-FMOC-4-Fluorphenylalanin wird häufig im Bereich der medizinischen Chemie und der Peptidsynthese eingesetzt, insbesondere bei der Entwicklung von Arzneimitteln, bei denen präzise Aminosäurekonfigurationen entscheidend für die biologische Aktivität sind. Seine Stabilität und Reaktivität machen es zu einem wertvollen Zwischenprodukt bei der Synthese komplexerer Peptidstrukturen.
Formel:C24H19FNO4
InChl:InChI=1/C24H20FNO4/c25-16-11-9-15(10-12-16)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-21-19-7-3-1-5-17(19)18-6-2-4-8-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/p-1/t22-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1ccc(cc1)F)C(=O)[O-])O
Synonyme:
  • Fmoc-L-4-Fluorophenylalanine
  • Fmoc-4-Fluoro-L-Phe-OH
  • Fmoc-4-Fluoro-L-phenylalanine
  • Fmoc-L-4-Fluorophe
  • Fmoc-Phe(4-F)-OH
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