CAS 17199-43-8

5'-Desoxy-5'-fluorothymidin

Beschreibung:

5'-Deoxy-5'-fluorothymidin, allgemein als FTD bezeichnet, ist ein Nukleosidanalogon der Thymidin, bei dem ein Fluoratome die Hydroxylgruppe an der 5'-Position ersetzt. Diese Modifikation verbessert die Stabilität und verändert die biologische Aktivität, wodurch es eine wertvolle Verbindung in der medizinischen Chemie, insbesondere in der Krebsbehandlung, darstellt. FTD wird hauptsächlich als antivirales und antitumorales Mittel eingesetzt, fungiert als Substrat für die DNA-Synthese und hemmt die Aktivität der Thymidinkinase. Sein Wirkmechanismus umfasst die Einbau in die DNA, was während der Replikation zur Kettenbeendigung führt. Die Verbindung wird typischerweise in phosphorylierter Form verabreicht, die biologisch aktiver ist. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist FTD ein weißes bis schwach weißes Feststoff, löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln, und hat einen relativ niedrigen Schmelzpunkt. Seine Pharmakokinetik und Metabolismus sind bedeutende Forschungsbereiche, da sie seine therapeutische Wirksamkeit und Sicherheitsprofil beeinflussen. Insgesamt stellt die 5'-Deoxy-5'-fluorothymidin ein wichtiges Werkzeug in der Entwicklung gezielter Therapien für verschiedene Malignitäten dar.

Formel: C₁₀H₁₃FN₂O₄

InChl: InChI=1/C10H13FN2O4/c1-5-4-13(10(16)12-9(5)15)8-2-6(14)7(3-11)17-8/h4,6-8,14H,2-3H2,1H3,(H,12,15,16)

InChI Key: InChIKey=MYWVPKQWFIVGJZ-XLPZGREQSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](CF)[C@@H](O)C2)C=C(C)C(=O)N1

Synonyme:

• 1-(2,5-dideoxy-5-fluoropentofuranosyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 2',5'-Dideoxy-5'-fluorothymidine
• 2′,5′-Dideoxy-5′-fluorothymidine
• 5'-Fluorodeoxythymidine
• 5′-Fluoro-5′-deoxythymidine
• Nsc 142845
• Thymidine, 5'-deoxy-5'-fluoro- (8CI)(9CI)
• Thymidine, 5′-deoxy-5′-fluoro-
• 5'-Deoxy-5'fluorothymidine
• 5'-Deoxy-5'-fluorothymidine
• 5′-Deoxy-5′-fluorothymidine

5'-Deoxy-5'-fluorothymidine

CAS: 17199-43-8

5'-Deoxy-5'-fluorothymidine is a cytotoxic agent that inhibits the synthesis of DNA by binding to the enzyme thymidylate synthase and preventing the formation of thymine nucleotide. 5'-Deoxy-5'-fluorothymidine has shown to be effective against herpes simplex virus, murine bone, and tissue culture cells. This drug also inhibits cellular proliferation in vitro and can be used in chemotherapy treatment. 5'-Deoxy-5'-fluorothymidine is synthesized from guanine by an enzyme called deoxyguanosine kinase. The biosynthesis of this drug involves two steps: conversion of guanine to xanthosine monophosphate (XMP) and conversion of XMP to 5'-deoxy-5'-fluorothymidine (dFTP).

Formel: C₁₀H₁₃FN₂O₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 244.22 g/mol

Ref: 3D-ND78221