CAS 17301-09-6: Atropinglucuronid

Beschreibung:Atropinglucuronid ist eine chemische Verbindung, die ein Metabolit von Atropin ist, einem Alkaloid, das aus Pflanzen der Familie der Nachtschattengewächse, wie der Tollkirsche, gewonnen wird. Diese Verbindung entsteht durch die Konjugation von Atropin mit Glucuronsäure, einem Prozess, der typischerweise in der Leber stattfindet und die Ausscheidung von Arzneimitteln und Metaboliten erleichtert. Atropinglucuronid zeichnet sich durch seine Rolle in der Pharmakokinetik aus, da es im Allgemeinen wasserlöslicher ist als die Ausgangsverbindung, was die renale Eliminierung unterstützt. Die Verbindung wird häufig im Kontext des Arzneimittelmetabolismus und der Pharmakologie untersucht, insbesondere in Bezug auf die Wirkungen von Atropin und seinen Derivaten auf das Nervensystem. Atropin selbst ist bekannt für seine anticholinergen Eigenschaften, die die Neurotransmission beeinflussen, indem sie die Acetylcholinrezeptoren blockieren. Das Vorhandensein von Glucuronidkonjugaten wie Atropinglucuronid kann das allgemeine pharmakologische Profil von Atropin beeinflussen, einschließlich seiner Wirksamkeit und Sicherheit. Das Verständnis der Eigenschaften von Atropinglucuronid ist entscheidend für das Verständnis der Stoffwechselwege und der potenziellen therapeutischen Implikationen von Atropin und ähnlichen Verbindungen.

Formel:C₂₃H₃₁NO₉

InChl:InChI=1S/C23H31NO9/c1-24-13-7-8-14(24)10-15(9-13)32-22(30)16(12-5-3-2-4-6-12)11-31-23-19(27)17(25)18(26)20(33-23)21(28)29/h2-6,13-20,23,25-27H,7-11H2,1H3,(H,28,29)

InChI Key:InChIKey=WIFBYLWEGJIRPO-UHFFFAOYSA-N

SMILES:O=C(O)C1OC(OCC(C(=O)OC2CC3N(C)C(CC3)C2)C=4C=CC=CC4)C(O)C(O)C1O

Synonyme:
α-D-Glucopyranosiduronic acid, 3-[(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)oxy]-3-oxo-2-phenylpropyl, endo-
Atropine 9′-glucuronide
1αH,5αH-Tropan-3α-ol, monoester with β-carboxyphenethyl β-D-glucopyranosiduronic acid
Glucopyranosiduronic acid, β-carboxyphenethyl, mono-1αH,5αH-tropan-3α-yl ester, β-D-
α-D-Glucopyranosiduronic acid, 3-[(endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)oxy]-3-oxo-2-phenylpropyl