CAS 17338-96-4

3,9-Dihydro-8-methyl-1H-purin-2,6-dion

Beschreibung:

3,9-Dihydro-8-methyl-1H-purin-2,6-dion, auch bekannt als Theobromin, ist ein Purinderivat und eine Methylxanthinverbindung. Es zeichnet sich durch seine bicyclische Struktur aus, die einen fusionierten Imidazol- und Pyrimidinring umfasst. Die Anwesenheit von Methylgruppen an bestimmten Positionen trägt zu seinen einzigartigen Eigenschaften bei. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff, der in Wasser und organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Chloroform löslich ist. Theobromin zeigt milde stimulierende Effekte, ähnlich wie Koffein, und ist bekannt für seine Rolle in verschiedenen biologischen Aktivitäten, einschließlich Vasodilatation und Diurese. Es kommt häufig in Kakaobohnen und Schokoladenprodukten vor und trägt zu deren Geschmack und Wirkungen bei. Theobromin hat eine relativ niedrige Toxizität beim Menschen, kann jedoch für bestimmte Tiere, wie Hunde und Katzen, schädlich sein. Seine pharmakologischen Eigenschaften machen es sowohl in der Lebensmittelwissenschaft als auch in der medizinischen Chemie von Interesse, wo es auf potenzielle therapeutische Anwendungen untersucht wird.

Formel: C₆H₆N₄O₂

InChl: InChI=1S/C6H6N4O2/c1-2-7-3-4(8-2)9-6(12)10-5(3)11/h1H3,(H3,7,8,9,10,11,12)

InChI Key: InChIKey=RTAPDZBZLSXHQQ-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O=C1C2=C(N=C(C)N2)NC(=O)N1

Synonyme:

• 1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-8-methyl-
• 1H-Purine-2,6-dione, 3,9-dihydro-8-methyl-
• 3,7-Dihydro-8-methyl-1H-purine-2,6-dione
• 3,9-Dihydro-8-methyl-1H-purine-2,6-dione
• 8-methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 8-methyl-5,9-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• NSC 162389
• NSC 22739
• Xanthine, 8-methyl-
• 8-Methylxanthine

1H-Purine-2,6-dione, 3,9-dihydro-8-methyl-

CAS: 17338-96-4

Formel: C₆H₆N₄O₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 166.1374

Ref: IN-DA001YUU

8-Methylxanthine

CAS: 17338-96-4

8-Methylxanthine is a metabolite of caffeine and theophylline. It has been shown to be a pro-inflammatory cytokine that stimulates the production of other pro-inflammatory cytokines such as interleukin (IL)-1β, IL-6, and tumor necrosis factor alpha (TNFα). 8-Methylxanthine is also a substrate for cytochrome P450 enzyme activity, which is responsible for metabolizing many drugs and other chemicals in the body. This compound has been detected in human liver and urine samples. 8-Methylxanthine has cytotoxic properties and may serve as an antioxidant. Mass spectrometric detection methods are used to identify this compound in biological fluids.

Formel: C₆H₆N₄O₂

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 166.14 g/mol

Ref: 3D-FM08046

8-Methylxanthine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 17338-96-4

Formel: C₆H₆N₄O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 166.14

Ref: TR-M339920