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CAS 173963-93-4

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(S)-N-FMOC-4-Cyanophenylalanin

Beschreibung:
(S)-N-FMOC-4-Cyanophenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, modifiziert, um eine 4-Cyanophenylgruppe und eine Fluorenylmethyloxycarbonyl (FMOC) Schutzgruppe zu enthalten. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre chirale Natur aus, wobei die (S)-Konfiguration die spezifische räumliche Anordnung ihrer Atome anzeigt. Die FMOC-Gruppe dient als schützende Einheit für die Aminogruppe und erleichtert deren Verwendung in der Peptidsynthese, indem sie unerwünschte Reaktionen während der Kopplungsprozesse verhindert. Die Anwesenheit der Cyanophenylgruppe erhöht die Hydrophobizität der Verbindung und kann ihre Wechselwirkungen in biologischen Systemen beeinflussen. Diese Verbindung wird häufig im Bereich der Peptidchemie und der Arzneimittelentwicklung eingesetzt, insbesondere bei der Synthese von Peptiden mit spezifischen Funktionalitäten. Ihre Stabilität unter Standardlaborbedingungen und die Verträglichkeit mit verschiedenen Kopplungsreagenzien machen sie zu einem wertvollen Baustein in der Synthese komplexer Peptide. Darüber hinaus können die einzigartigen strukturellen Merkmale der Verbindung zu ihren potenziellen Anwendungen in der medizinischen Chemie und Biochemie beitragen.
Formel:C25H20N2O4
InChl:InChI=1/C25H20N2O4/c26-14-17-11-9-16(10-12-17)13-23(24(28)29)27-25(30)31-15-22-20-7-3-1-5-18(20)19-6-2-4-8-21(19)22/h1-12,22-23H,13,15H2,(H,27,30)(H,28,29)/t23-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1ccc(cc1)C#N)C(=O)O)O
Synonyme:
  • Fmoc-L-4-Cyanophenylalanine
  • Fmoc-4-Cyano-L-phenylalanine
  • Fmoc-Phe(4-CN)-OH
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