CAS 17401-06-8

(-)-1,4-di-O-benzyl-L-threitol

Beschreibung:

(-)-1,4-di-O-benzyl-L-threitol ist eine chirale organische Verbindung, die durch ihre Struktur gekennzeichnet ist, die zwei Benzylgruppen enthält, die an ein Treitol-Rückgrat gebunden sind. Diese Verbindung ist ein Derivat von Zuckeralkohol, spezifisch ein Diol, und ist bekannt für ihre potenziellen Anwendungen in der organischen Synthese und als chiraler Baustein in der pharmazeutischen Industrie. Das Vorhandensein der Benzylgruppen verbessert ihre hydrophoben Eigenschaften, wodurch sie im Vergleich zu ihren unmodifizierten Gegenstücken weniger löslich in Wasser ist. (-)-1,4-di-O-benzyl-L-threitol kann an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen, einschließlich Oxidation und Reduktion, aufgrund ihrer Hydroxylfunktionalgruppen. Ihre Chiralität ist in biologischen Systemen von Bedeutung, da sie unterschiedliche biologische Aktivitäten im Vergleich zu ihrem Enantiomer aufweisen kann. Die Verbindung wird typischerweise mit den üblichen Sicherheitsvorkehrungen im Labor behandelt, wie viele organische Chemikalien, und wird unter Bedingungen gelagert, die eine Zersetzung verhindern. Insgesamt machen ihre einzigartigen strukturellen Merkmale und Eigenschaften sie zu einer wertvollen Verbindung in der synthetischen organischen Chemie.

Formel: C₁₈H₂₂O₄

InChl: InChI=1/C18H22O4/c19-17(13-21-11-15-7-3-1-4-8-15)18(20)14-22-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-10,17-20H,11-14H2/t17-,18-/m0/s1

SMILES: c1ccc(cc1)COC[C@@H]([C@H](COCc1ccccc1)O)O

Synonyme:

• (2S,3S)-()-1,4-Dibenzyloxy-2,3-butanediol
• (2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol

(-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol

CAS: 17401-06-8

Formel: C₁₈H₂₂O₄

Reinheit: >98.0%(GC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 302.37

Ref: 3B-D2240

2,3-Butanediol, 1,4-bis(phenylmethoxy)-, (2S,3S)-

CAS: 17401-06-8

Formel: C₁₈H₂₂O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 302.3649

Ref: IN-DA001ZDS

(-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol

CAS: 17401-06-8

(-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol is an organic compound that belongs to the group of homochiral compounds. It can be synthesized from l-tartaric acid and benzaldehyde. The reaction starts with a base addition to the carbonyl group of the acid, followed by nucleophilic attack at the carbonyl carbon by a hydroxyl group on the benzaldehyde. This reaction is mechanistic, showing electron transfer as well as desymmetrization. (-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol can be used for asymmetric synthesis of alkanes and tetrahydrofurans without requiring any chiral reagents or catalysts. It has also been shown to react with acetone and ethylene glycol in dioxolane and alkylation reactions.

Formel: C₁₈H₂₂O₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 302.36 g/mol

Ref: 3D-MD59967