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CAS 174132-31-1

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Fmoc-p-amino-Phe(Boc)-OH

Beschreibung:
Fmoc-p-amino-Phe(Boc)-OH, auch bekannt als Fmoc-geschützte p-Aminophenylalanin mit einer Boc (tert-Butyloxycarbonyl)-Schutzgruppe an der Aminogruppe, ist eine Verbindung, die häufig in der Peptidsynthese und der medizinischen Chemie verwendet wird. Sie weist ein Phenylalanin-Rückgrat auf, das eine essentielle Aminosäure ist, und ist gekennzeichnet durch ihre zwei Schutzgruppen: die Fmoc-Gruppe, die verwendet wird, um die Aminogruppe während der Synthese zu schützen, und die Boc-Gruppe, die die Aminfunktionalität schützt. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Methanol löslich, aber weniger löslich in Wasser. Ihre Struktur ermöglicht eine selektive Deprotektion, die die Synthese von Peptiden mit spezifischen Sequenzen ermöglicht. Das Vorhandensein sowohl der Fmoc- als auch der Boc-Gruppen bietet Vielseitigkeit in synthetischen Anwendungen und macht sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Entwicklung von Arzneimitteln und biologisch aktiven Verbindungen. Wie bei vielen chemischen Substanzen sollten beim Umgang mit ihr die entsprechenden Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden, da potenzielle Gefahren mit ihrer Verwendung verbunden sind.
Formel:C24H22N2O4
InChl:InChI=1/C24H22N2O4/c25-16-11-9-15(10-12-16)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-21-19-7-3-1-5-17(19)18-6-2-4-8-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14,25H2,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1ccc(cc1)N)C(=O)O)O
Synonyme:
  • Fmoc-Phe(4-NHBoc)-OH
  • Fmoc-L-4-aminophe(Boc)
  • Fmoc-L-4-T-Butyloxycarbonylaminophenylalanine
  • 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanine
  • 4-amino-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanine
  • Fmoc-4-(Boc-amino)-L-phenylalanine
  • Fmoc-P(Nh-Boc)-L-Phe-Oh
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