CAS 174592-47-3

(E)-4-Hydroxytamoxifen

Beschreibung:

(E)-4-Hydroxytamoxifen ist ein selektiver Estrogenrezeptor-Modulator (SERM), der hauptsächlich zur Behandlung von östrogenrezeptor-positivem Brustkrebs eingesetzt wird. Es ist ein Derivat von Tamoxifen, das eine Hydroxylgruppe an der 4-Position der Ethylenbrücke aufweist, was seine antiöstrogene Aktivität verbessert. Diese Verbindung zeigt eine einzigartige Fähigkeit, an Estrogenrezeptoren zu binden und deren Aktivität je nach Zielgewebe zu modulieren. Im Brustgewebe wirkt es als Antagonist und hemmt das durch Östrogene bedingte Tumorwachstum, während es in anderen Geweben östrogenähnliche Wirkungen zeigen kann. Die Substanz zeichnet sich durch ihre relativ hohe Lipophilie aus, die ihre Pharmakokinetik und Bioverfügbarkeit beeinflusst. Ihre chemische Struktur umfasst eine phenolische Gruppe, die zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. (E)-4-Hydroxytamoxifen wird häufig oral verabreicht und ist bekannt für seine Nebenwirkungen, die Hitzewallungen, Übelkeit und ein erhöhtes Risiko für thromboembolische Ereignisse umfassen können. Insgesamt spielt es eine entscheidende Rolle in der Brustkrebstherapie, insbesondere bei prä- und postmenopausalen Frauen.

Formel: C₂₆H₂₉NO₂

InChl: InChI=1S/C26H29NO2/c1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25+

InChI Key: InChIKey=TXUZVZSFRXZGTL-OCEACIFDSA-N

SMILES: C(=C(\CC)/C1=CC=CC=C1)(\C2=CC=C(OCCN(C)C)C=C2)/C3=CC=C(O)C=C3

Synonyme:

• (E)-4-[1-[4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenylbut-1-en-1-yl]phenol
• 4-[(1E)-1-[4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-buten-1-yl]phenol
• 4-[(1E)-1-[4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-butenyl]phenol
• 4-[(1E)-1-{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}-2-phenylbut-1-en-1-yl]phenol
• Cis-4-Hydroxytamoxifen
• Phenol, 4-(1-(4-(2-(Dimethylamino)Ethoxy)Phenyl)-2-Phenyl-1-Butenyl)-,
• Phenol, 4-[(1E)-1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-butenyl]-
• Phenol, 4-[1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-butenyl]-, (E)-
• phenol, 4-[(1E)-1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-buten-1-yl]-
• trans-4-(1-(4-(2-(Dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenyl-1-butenyl)phenol

(E)-4-Hydroxytamoxifen

CAS: 174592-47-3

(E)-4-Hydroxytamoxifen is a less active isomer of (Z)-4-hydroxytamoxifen and also is an estrogen receptor modulator.

Formel: C₂₆H₂₉NO₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 387.51

Ref: TM-T15186

(E)-4-Hydroxy Tamoxifen

CAS: 174592-47-3

Formel: C₂₆H₂₉NO₂

Molekulargewicht: 387.52

Ref: 4Z-T-0140

(E)-4-Hydroxy Tamoxifen-d5 (Contains up to 10% Z isomer)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 174592-47-3

Applications (E)-4-Hydroxy Tamoxifen-d5 is an labelled metabolite of Tamoxifen (T006000). A hydroxylated analogue of Tamoxifen with anti-estrogenic properties.
References Muerdter, T.E., et al.: Clin. Pharmacol. Therapeut., 89, 708 (2011); Dorchies, O. M., et al.: Am. J. Pathol., 182, 485 (2013);

Formel: C₂₆H₂₄D₅NO₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 392.54

Ref: TR-H954772

4-Hydroxy Tamoxifen-d5 (E/Z Mixture)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 174592-47-3

Formel: C₂₆H₂₄D₅NO₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 392.54

Ref: TR-H954771

(E)-4-Hydroxy tamoxifen

Kontrolliertes Produkt

CAS: 174592-47-3

(E)-4-Hydroxy tamoxifen is a drug that binds to the estrogen receptor and inhibits its ability to bind to DNA. It binds specifically to the response element of the gene for estrogen receptor. (E)-4-Hydroxy tamoxifen has been shown to have anti-cancer effects in breast cancer cells, but does not affect healthy cells. The drug also has a high affinity for skin tumors, where it causes an increase in cell proliferation and inhibits apoptosis. This drug is also used as a marker for chromatographic analysis of tamoxifen and 4-hydroxytamoxifen in biological samples.

Formel: C₂₆H₂₉NO₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 387.51 g/mol

Ref: 3D-FH158367