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CAS 174810-09-4

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(1R,2R)-(-)-1,2-Diaminocyclohexan-N,N'-bis(2-diphenylphosphino-1-naphthoyl)

Beschreibung:
(1R,2R)-(-)-1,2-Diaminocyclohexan-N,N'-bis(2-diphenylphosphino-1-naphthoyl) ist ein chiraler Ligand, der häufig in der asymmetrischen Synthese und Katalyse verwendet wird. Diese Verbindung weist ein Cyclohexan-Rückgrat mit zwei Aminogruppen an den Positionen 1 und 2 auf, die zu seiner Fähigkeit beitragen, stabile Komplexe mit Übergangsmetallen zu bilden. Die Anwesenheit von zwei Diphenylphosphinogruppen verbessert seine Koordinationseigenschaften, sodass er Metallzentren in katalytischen Reaktionen effektiv stabilisieren kann. Die Naphthoyl-Einheiten bieten zusätzliche sterische und elektronische Effekte, die die Reaktivität und Selektivität der Metall-Ligand-Komplexe beeinflussen können. Dieser Ligand ist besonders wertvoll in enantioselektiven Transformationen, wo er die Bildung chiraler Produkte erleichtern kann. Seine Stereochemie, bezeichnet durch die (1R,2R)-Konfiguration, spielt eine entscheidende Rolle bei der Bestimmung der räumlichen Anordnung des Liganden um das Metallzentrum, was die gesamte katalytische Leistung beeinflusst. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung die komplexe Beziehung zwischen der Ligandstruktur und der katalytischen Aktivität in der organometallischen Chemie.
Formel:C52H44N2O2P2
InChl:InChI=1S/C52H44N2O2P2/c55-51(49-43-29-15-13-19-37(43)33-35-47(49)57(39-21-5-1-6-22-39)40-23-7-2-8-24-40)53-45-31-17-18-32-46(45)54-52(56)50-44-30-16-14-20-38(44)34-36-48(50)58(41-25-9-3-10-26-41)42-27-11-4-12-28-42/h1-16,19-30,33-36,45-46H,17-18,31-32H2,(H,53,55)(H,54,56)/t45-,46-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=VXFKMKXTPXVEMU-AWSIMMLFSA-N
SMILES:P(C1=C(C(N[C@H]2[C@H](NC(=O)C3=C(P(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C=CC6=C3C=CC=C6)CCCC2)=O)C7=C(C=C1)C=CC=C7)(C8=CC=CC=C8)C9=CC=CC=C9
Synonyme:
  • (1R,2R)-1,2-Bis[[[2-(diphenylphosphino)naphthalen-1-yl]carbonyl]amino]cyclohexane
  • (R,R)-DACH-naphthyl Trost ligand
  • 1-Naphthalenecarboxamide, N,N′-(1R,2R)-1,2-cyclohexanediylbis[2-(diphenylphosphino)-
  • 1-Naphthalenecarboxamide, N,N′-1,2-cyclohexanediylbis[2-(diphenylphosphino)-, (1R-trans)-
  • Diaminocyclohexanebisdiphenylphosphinonaph
  • N,N′-(1R,2R)-1,2-Cyclohexanediylbis[2-(diphenylphosphino)-1-naphthalenecarboxamide]
  • Trost (naphthyl) ligand
  • (1R,2R)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane-N,N'-bis(2-diphenylphosphino-1-naphthoyl)
  • (1R,2R)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane-N,N-bis(2-diphenylphosphino-1-naphthoyl)
  • N,N'-((1R,2R)-Cyclohexane-1,2-diyl)bis(2-(diphenylphosphino)-1-naphthaMide)
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